methyl 5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E),11(Z)-eicosatrienoate | 83851-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E),11(Z)-eicosatrienoate
• 英文别名: 14,15-dihydro-LTA4 methyl ester；Leukotriene A3 methyl ester；methyl 4-[(2S,3S)-3-[(1E,3E,5Z)-tetradeca-1,3,5-trienyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 83851-38-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: YOAQIJHBMIIBJM-NLAMMTFYSA-N

物化性质

• 闪点：
  -26 °C
• 溶解度：
  DMF：>50mg/mL； DMSO：>50mg/mL；乙醇：>50mg/mL； PBS pH 7.2：>1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 危险类别码：
  R67,R51/53,R38,R11,R48/20,R62,R65
• 危险品运输编号：
  UN 1208 3/PG 2
• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S36/37,S61,S62

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E),11(Z)-eicosatrienoate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 白三烯 C3
  参考文献：
  名称：

  Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.

  摘要：

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2453
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S,R-trans)-3-formyloxiranebutanoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5(S),6(S)-oxido-7(E),9(E),11(Z)-eicosatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.

  摘要：

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2453

文献信息

• Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.
  作者：SHIGEHIRO OKUYAMA、SHIGETOSHI MIYAMOTO、KATSUICHI SHIMOJI、YOSHITAKA KONISHI、DAIKICHI FUKUSHIMA、HARUKI NIWA、YOSHINOBU ARAI、MASAAKI TODA、MASAKI HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.30.2453

  日期：——

  Thirteen structural analogs of leukotrienes C and D were prepared and tested for contractile activities on guinea pig pulmonary parenchymal strips. The analogs differed from the native structures in the peptide moiety, the 5-hydroxyl group, the carboxyl group and in the number and geometry of ethylenic bonds. Deamino analogs of leukotriene C4 (LTC4) and leukotriene D4 (LTD4) retained substantial contractile activities. Amide analogs of LTD4 and 5-O-methyl-LTC4 showed some activity. Modification of the peptide moiety caused a 1-3 orders of magnitude decrement. Analogs in which the various ethylenic bonds were saturated retained substantial contractile activity. However, perhydro LTD had no contractile activity.

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。