13,14-dehydro-leukotriene A₄ methyl ester | 82850-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13,14-dehydro-leukotriene A₄ methyl ester
• 英文别名: 14,15-Didehydroleukotrien-A₄-methylester；14,15-dehydroleukotriene A₄ methyl ester；14,15-dehydro LTA₄ methyl ester；14,15-dehydro-leukotriene A4 methyl ester；methyl 4-[(2S,3S)-3-[(1E,3E,5Z)-tetradeca-1,3,5-trien-8-ynyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 82850-12-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: BGXIRCKLPGKABB-NLAMMTFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-dehydro-leukotriene A₄ methyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 14,15-Didehydro-leukotrien-C₄
  参考文献：
  名称：

  Synthese und biologische Eigenschaften der 14,15-Didehydroleukotriene und ihrer Methylester Syntheses and Biological Activities of 14,15-Didehydroleukotrienes and their Methyl Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161113
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 117.17h， 生成 13,14-dehydro-leukotriene A₄ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of leukotrienes C4, D4, and E4, and [14,15-3H2]leukotriene E4 dimethyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a053

文献信息

• Synthesis of tetradeuterated LTA4 methyl ester
  作者：J.P Lellouche、F Aubert、J.P Beaucourt

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85087-1

  日期：1988.1

  field of lipids prompted us to prepare deuterated leukotrienes as stable standard compounds. Thus, chiral [11,12,14,15]-tetradeuterated LTA4 methyl ester 4b was synthesized by reduction of the appropriate diyne precursor and will lead to the corresponding tetradeuterated peptidoleukotrienes.

  脂质领域中GC / MS偶联的进展促使我们制备了氘代白三烯作为稳定的标准化合物。因此，通过还原合适的二炔前体来合成手性[11,12,14,15]-四氘代的LTA 4甲酯4b，并将得到相应的四氘代肽白三烯。
• Synthesis of the sulfones of leukotriene C4, D4, and E4
  作者：Yves Girard、Marie Larue、Thomas R. Jones、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87012-4

  日期：1982.1

  A simple one-step preparation of the sulfones of Leukotriene C4, D4 and E4 has been developed by the direct oxidation of the parent compounds. An alternative synthesis of these sulfones has also been carried out by reduction of an acetylenic precursor.

  通过母体化合物的直接氧化，已经开发出一种简单的一步法制备白三烯C 4，D 4和E 4的砜。还通过还原炔属前体来进行这些砜的替代合成。
• Synthesis and biological evaluation of 14,15-dehydro-LTA4 analog
  作者：Mylène Garcia、Thierry Durand、Jean Claude Rossi、Simona Zarini、Manlio Bolla、Giancarlo Folco、Pat Wheelan、Angelo Sala

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00598-7

  日期：1997.1

  New stable leukotriene A(4) analog with acetylenic function in positions 14,15 has been synthesized. Conversion of this analog to the corresponding LTC(4) derivative and the structural and biological characterization are presented. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of labelled oxylipins: leukotriene A4 and 8-epi-prostaglandin F2α
  作者：V. P. Shevchenko、I. Yu. Nagaev、N. F. Myasoedov、A. Guy、T. Durand、A. Vidal、J-P. Vidal、J-C. Rossi、V. V. Bezuglov

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199907)42:7<663::aid-jlcr228>3.0.co;2-k

  日期：1999.7

  Tritiated leukotriene A(4) and 8-epi-prostaglandin F-2 alpha methyl esters were prepared from the corresponding acetylenic precursors by selective reduction with tritium gas to provide a probe for the metabolite identification of these oxylipins. Partially deactivated Pd-catalysts were prepared from commercial products and their composition was optimized to achieve the better selectivity. A micro-method for the saponification of labelled oxylipins methyl esters was used.