(-)-2-chloro-2,3-dideoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone | 128503-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-2-chloro-2,3-dideoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,5S)-3-chloro-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 128503-31-1
• 化学式: C₆H₉ClO₄
• 分子量: 180.588
• InChiKey: VRHYJTQTLCELFN-LMVFSUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-chloro-2,3-dideoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 二异丁基氢化铝 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-methyl N-acetyl-4,6-O-diacetyl-α-D-lividosamide
  参考文献：
  名称：

  The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70712-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,4S,5S,7S)-7-endo-chloro-3-oxo-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-4-exo-yl metachlorobenzoate 在 盐酸 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (-)-2-chloro-2,3-dideoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total asymmetric syntheses of d-lividosamine and 2-acetamido-2,3-dideoxy-d-arabino-hexose derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88357-5

文献信息

• The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives
  作者：Daniela Fattori、Etienne de Guchteneere、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70712-x

  日期：1989.1
• FATTORI, DANIELA;GUCHTENEERE, ETIENNE DE;VOGEL, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7415-7418
  作者：FATTORI, DANIELA、GUCHTENEERE, ETIENNE DE、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Total asymmetric syntheses of d-lividosamine and 2-acetamido-2,3-dideoxy-d-arabino-hexose derivatives.
  作者：Etienne de Buchteneere、Daniela Fattori、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88357-5

  日期：1992.11