[1-((2E,6E)-3,7-Dimethyl-8-phenylamino-octa-2,6-dienyloxycarbamoyl)-propyl]-phosphonic acid | 788156-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1-((2E,6E)-3,7-Dimethyl-8-phenylamino-octa-2,6-dienyloxycarbamoyl)-propyl]-phosphonic acid
• 英文别名: [1-[[(2E,6E)-8-anilino-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]amino]-1-oxobutan-2-yl]phosphonic acid
• CAS: 788156-83-2
• 化学式: C₂₀H₃₁N₂O₅P
• 分子量: 410.45
• InChiKey: VUJMEOCGVMGFKF-DQKQXWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-((2E,6E)-3,7-Dimethyl-8-phenylamino-octa-2,6-dienyloxycarbamoyl)-propyl]-phosphonic acid 在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 以0.067 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  法尼基二磷酸苯胺类类似物的合成及其异戊二烯基蛋白转移酶抑制活性的生物学测定。

  摘要：

  合成了法尼基二磷酸的稳定类似物，其在异戊二烯基模拟部分具有苯胺类部分，并在代谢不稳定的二磷酸单元中具有膦酰乙酰氨基（氧基）基团，并进行了生物学分析。在FTase和GGTase I上进行的酶抑制试验表明，基于含苯胺的部分与（膦酰乙酰酰胺基）氧基结合的新合成化合物不能提供有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.08.002
• 作为产物：
  描述：

  O-((2E,6E)-3,7-Dimethyl-8-phenylamino-octa-2,6-dienyl)-hydroxylamine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 [1-((2E,6E)-3,7-Dimethyl-8-phenylamino-octa-2,6-dienyloxycarbamoyl)-propyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  法尼基二磷酸苯胺类类似物的合成及其异戊二烯基蛋白转移酶抑制活性的生物学测定。

  摘要：

  合成了法尼基二磷酸的稳定类似物，其在异戊二烯基模拟部分具有苯胺类部分，并在代谢不稳定的二磷酸单元中具有膦酰乙酰氨基（氧基）基团，并进行了生物学分析。在FTase和GGTase I上进行的酶抑制试验表明，基于含苯胺的部分与（膦酰乙酰酰胺基）氧基结合的新合成化合物不能提供有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.08.002

文献信息

• Synthesis of aniline-type analogues of farnesyl diphosphate and their biological assays for prenyl protein transferase inhibitory activity
  作者：Filippo Minutolo、Simone Bertini、Laura Betti、Valeria Di Bussolo、Gino Giannaccini、Giorgio Placanica、Simona Rapposelli、H.Peter Spielmann、Marco Macchia

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.08.002

  日期：2003.12

  Stable analogues of farnesyl diphosphate, possessing an aniline-type portion in the prenyl-mimic moiety and phosphonoacetamido(oxy) groups in the place of the metabolically unstable diphosphate unit, were synthesised and submitted to biological assays. The enzyme inhibition tests performed on FTase and GGTase I show that the newly synthesised compounds based on a combination of the aniline-containing

  合成了法尼基二磷酸的稳定类似物，其在异戊二烯基模拟部分具有苯胺类部分，并在代谢不稳定的二磷酸单元中具有膦酰乙酰氨基（氧基）基团，并进行了生物学分析。在FTase和GGTase I上进行的酶抑制试验表明，基于含苯胺的部分与（膦酰乙酰酰胺基）氧基结合的新合成化合物不能提供有效的抑制剂。