7-phenylquinolin-2(1H)-one | 1572967-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1572967-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: LTOPGCZQXTUJAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲醛 、 7-phenylquinolin-2(1H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 (R)-1-[(S)-2-(di-2-furylphosphino)ferrocenyl]ethyldi(tert-butyl)phosphine 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以84 %的产率得到(S)-3-methyl-2-(2-oxo-7-phenylquinolin-1(2H)-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成多种阻转异构体的分子间 Buchwald-Hartwig 反应：改变 C-N 形成机制以实现底物氧辅助还原消除

  摘要：

  具有 C-N 轴的轴向手性联芳基是各个领域的重要功能分子。不对称布赫瓦尔德-哈特维希反应代表了针对这些目标的强大策略。然而，先前的研究主要局限于分子内阻隔选择性偶联，这可能是由于具有空间拥挤的芳基和氮基团的 Pd(II) 物种还原消除中的空间和熵效应。我们现在报道了两种大体积 NH 内酰胺和卤代烃的分子间 Buchwald-Hartwig 偶联系统，该系统通过将 C-N 还原消除机制重新设计为适应空间挑战性底物的机制而实现。两种阻转选择性偶联系统均表现出官能团耐受性、优异的对映选择性和高 Z 选择性（如果适用），通过 C-N 手性轴的从头构建提供 C-N 阻转异构联芳基和烯烃。通过实验和计算研究来阐明其机理，并将反应途径的转换追溯到芳基卤化物底物的空间效应（邻位取代基）。庞大的 2,6-二取代芳基卤化物将近端乳酰胺配体重新定向至其不寻常的 O-连接模式。在酰胺氧的参与下，该中间体通过五元环过渡态进行

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03342
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环己酮 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 2,2'-硫代二丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Pd-Catalyzed one-pot dehydrogenative aromatization and ortho-functionalization sequence of N-acetyl enamides

  摘要：

  一锅脱氢和邻位官能化序列提供了从易于获得的环状 N-乙酰烯酰胺获得高度官能化的含芳胺衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc00027g