2-[3-(1-benzyl)indolyl]-3-(3-indolyl)propionitrile | 934506-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(1-benzyl)indolyl]-3-(3-indolyl)propionitrile
• 英文别名: 2-(1-benzylindol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 934506-79-3
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃
• 分子量: 375.473
• InChiKey: SJMDKQZTMOCSMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1-benzyl)indolyl]-3-(3-indolyl)propionitrile 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到12-benzyl-5-cyano-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  N保护的星形孢菌素的合成

  摘要：

  我们报道了一种合成N-保护的星形孢菌素的方法，该方法可用于合成吲哚[2，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑生物碱和相关化合物。在叔丁基锂存在下，禾本科甲硫氨酸（2）与3-（N-苄基）吲哚基乙腈（3）相互作用，然后经CF 3 COOH催化的分子内吲哚-吲哚偶联和DDQ脱氢，生成5-氰基吲哚[2，3- a ]咔唑6几乎是定量的。还原其氰基，然后进行N-苄基化生成N-苄基氨基甲基吲哚[2，3- a ]咔唑8b，使其经受Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应，得到N-保护的星形孢菌酮9b。用在苯甲醚中的AlCl 3处理除去N-苄基，定量得到星形孢菌素。

  DOI：

  10.1021/jo062184r
• 作为产物：
  描述：

  (3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide 、 (1-苄基-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-[3-(1-benzyl)indolyl]-3-(3-indolyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  N保护的星形孢菌素的合成

  摘要：

  我们报道了一种合成N-保护的星形孢菌素的方法，该方法可用于合成吲哚[2，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑生物碱和相关化合物。在叔丁基锂存在下，禾本科甲硫氨酸（2）与3-（N-苄基）吲哚基乙腈（3）相互作用，然后经CF 3 COOH催化的分子内吲哚-吲哚偶联和DDQ脱氢，生成5-氰基吲哚[2，3- a ]咔唑6几乎是定量的。还原其氰基，然后进行N-苄基化生成N-苄基氨基甲基吲哚[2，3- a ]咔唑8b，使其经受Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应，得到N-保护的星形孢菌酮9b。用在苯甲醚中的AlCl 3处理除去N-苄基，定量得到星形孢菌素。

  DOI：

  10.1021/jo062184r

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Protected Staurosporinones
  作者：Yasuhiro Wada、Hideo Nagasaki、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo062184r

  日期：2007.3.1

  for the synthesis of N-protected staurosporinones, which are useful for the synthesis of indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole alkaloids and related compounds. An interaction of gramine methiodide (2) with 3-(N-benzyl)indolylacetonitrile (3) in the presence of t-BuLi, followed by a CF3COOH-catalyzed intramolecular indole−indole coupling and dehydrogenation with DDQ, produced 5-cyanoindolo[2,3-a]carbazole

  我们报道了一种合成N-保护的星形孢菌素的方法，该方法可用于合成吲哚[2，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑生物碱和相关化合物。在叔丁基锂存在下，禾本科甲硫氨酸（2）与3-（N-苄基）吲哚基乙腈（3）相互作用，然后经CF 3 COOH催化的分子内吲哚-吲哚偶联和DDQ脱氢，生成5-氰基吲哚[2，3- a ]咔唑6几乎是定量的。还原其氰基，然后进行N-苄基化生成N-苄基氨基甲基吲哚[2，3- a ]咔唑8b，使其经受Pd（OAc）2催化的直接芳族羰基化反应，得到N-保护的星形孢菌酮9b。用在苯甲醚中的AlCl 3处理除去N-苄基，定量得到星形孢菌素。