triethyl-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethynyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-4-yl]oxysilane | 184025-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: triethyl-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethynyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-4-yl]oxysilane
• CAS: 184025-81-8
• 化学式: C₃₂H₆₈O₅Si₄
• 分子量: 645.231
• InChiKey: SIHSXIJMWFRWHU-KVUXJRKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethynyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-4-yl]oxysilane 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,2-二碘苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,1'-(1,2-phenylene)bis(3,7-anhydro-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol)
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第9部分。衍生自乙酰基单糖的1,2-二炔基苯的合成和热解

  摘要：

  研究了1,2-双（葡萄糖基炔基）苯6和16的热解作用，以评估分子内H键对Bergman-Masamune-Sondheimer环芳烃化活化能的影响，并评估了环芳烃化用于合成的用途二糖基化萘。所述dialkynes通过交叉耦合的制备Ò -benzylated或ö -silylated glucosylalkynes 1和4（方案1）。硫解已知的1，或乙酰解1，接着脱乙酰（23）和甲硅烷基化，得到4。1或4与碘或1,2-二碘联苯的交叉偶联取决于所加胺的性质和保护基团，并导致生成单和二炔基苯5和6或12，13和15，分别。苯甲醚5和6在BF 3 ·OEt 2催化下乙酰水解时收率较差，而Ac 2 O / CoCl 2 ·6 H 2 O以良好的收率将6转化为区域选择性脱苄基的10。甲硅烷基化7和13分别给出了醇8和14。热分解6在PhCl，得到22和23，独立地存在或不存在的1,4-环己二烯的; 2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790722
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethynyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到triethyl-[(2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethynyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)-6-(triethylsilyloxymethyl)oxan-4-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第9部分。衍生自乙酰基单糖的1,2-二炔基苯的合成和热解

  摘要：

  研究了1,2-双（葡萄糖基炔基）苯6和16的热解作用，以评估分子内H键对Bergman-Masamune-Sondheimer环芳烃化活化能的影响，并评估了环芳烃化用于合成的用途二糖基化萘。所述dialkynes通过交叉耦合的制备Ò -benzylated或ö -silylated glucosylalkynes 1和4（方案1）。硫解已知的1，或乙酰解1，接着脱乙酰（23）和甲硅烷基化，得到4。1或4与碘或1,2-二碘联苯的交叉偶联取决于所加胺的性质和保护基团，并导致生成单和二炔基苯5和6或12，13和15，分别。苯甲醚5和6在BF 3 ·OEt 2催化下乙酰水解时收率较差，而Ac 2 O / CoCl 2 ·6 H 2 O以良好的收率将6转化为区域选择性脱苄基的10。甲硅烷基化7和13分别给出了醇8和14。热分解6在PhCl，得到22和23，独立地存在或不存在的1,4-环己二烯的; 2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790722