2-[(1S,2S,5R,8aR)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2S,5R,8aR)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
• 化学式: C₂₁H₃₆O
• 分子量: 304.516
• InChiKey: PUPVPNDVWGRFJZ-VMXMFDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S,5R,8aR)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-(5-Triisopropylsilanyloxy-furan-3-yl)-2-[(1S,2S,5R,8aR)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dysidiolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972208h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(triisopropylsiloxy)pent-2-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 二氯乙基铝 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-[(1S,2S,5R,8aR)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dysidiolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972208h

文献信息

• A Formal Total Synthesis of the Sesterterpenoid (±)-Dysidiolide and Approaches to the Syntheses of (±)-6-Epi-, (±)-15-Epi-, and (±)-6,15-Bisepidysidiolide
  作者：Edward Piers、Sébastien Caillé、Gang Chen

  DOI：10.1021/ol0061541

  日期：2000.8.1

  A formal total synthesis of the sesterterpenoid (+/-)-dysidiolide (1), a structurally novel sponge metabolite that inhibits the cdc25A protein phosphatase, and approaches to the syntheses of (+/-)-15-epi- (34), (+/-)-6-epi- (36), and (+/-)-6, 15-bisepidysidiolide (39) are described.

  Sesterterpenoid（+/-）-dysidiolide（1）的正式总合成物，一种结构新颖的海绵状代谢产物，可抑制cdc25A蛋白磷酸酶，并合成（+/-）-15-epi-（34），描述了（+/-）-6-上-（36）和（+/-）-6、15-双嘧啶二醇（39）。
• A Concise Total Synthesis of Dysidiolide through Application of a Dioxolenium-Mediated Diels−Alder Reaction
  作者：Steven R. Magnuson、Laura Sepp-Lorenzino、Neal Rosen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9740428

  日期：1998.2.1
• Total Synthesis of (+)-Dysidiolide
  作者：John Boukouvalas、Yun-Xing Cheng、Joël Robichaud

  DOI：10.1021/jo972208h

  日期：1998.1.1