ethyl 5-(triisopropylsiloxy)pent-2-ynoate | 201209-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-(triisopropylsiloxy)pent-2-ynoate
• 英文别名: 5-(triisopropylsilyloxy)pent-2-ynoic acid ethyl ester；ethyl 5-triisopropylsilyloxypent-2-ynoate；Ethyl 5-tri(propan-2-yl)silyloxypent-2-ynoate
• CAS: 201209-94-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: YBLFHEAPDPAUIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(triisopropylsiloxy)pent-2-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 二氯乙基铝 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 3-[(1R,4aR,5S,6S)-1,5,6-trimethyl-5-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-1-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dysidiolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972208h
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 but-3-ynyloxy-triisopropyl-silane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 5-(triisopropylsiloxy)pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dysidiolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972208h

文献信息

• Asymmetric Conjugate Silyl Transfer in Iterative Catalytic Sequences: Synthesis of the C7-C16 Fragment of (+)-Neopeltolide
  作者：Eduard Hartmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201002916

  日期：2010.8.16

  that is not the question! The anti,anti configuration of the C7–C16 fragment of (+)‐neopeltolide is stereoselectively installed in an iterative sequence of catalyst‐controlled Si group and Me group transfers, even with mismatched selectivity in the former (Si=Me2PhSi, see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Single-Isomer Trisubstituted Olefins from a Novel Reaction of (<i>E</i>)-β-Chloro-α-iodo-α,β-unsaturated Esters and Amides
  作者：Julie Simard-Mercier、Jojo Liu Jiang、Michael L. Ho、Alison B. Flynn、William W. Ogilvie

  DOI：10.1021/jo8008325

  日期：2008.8.1

  converted to single isomer trisubstituted olefins bearing three different carbon substituents by cross-coupling under reflux. Mechanistic investigations suggest that this process transfers a hydrogen from the boronic acid to the α-position of the substrate and then introduces an aryl group to the β-position of the intermediate template while replacing chloride. The reaction is highly stereoselective

  （E）-β-氯代-α-碘-α，β-不饱和酯通过在回流下交叉偶联而转化为带有三个不同碳取代基的单一异构体三取代的烯烃。机理研究表明，该过程将氢从硼酸转移到底物的α位置，然后在取代氯化物的同时将芳基引入中间模板的β位置。该反应是高度立体选择性的，显示出对E-异构体的偏好。该过程通过（E）-β-氯代-α-芳基-α，β-不饱和酯进行，这些酯被有效地转化为相应的E立体选择性的铃木型反应生成单异构体。所观察到的立体化学显然是通过脲基酸钯的中间体实现的。该反应涉及催化循环，其中通过形成联芳基偶联的产物将Pd II还原为Pd 0。
• Total Synthesis of (+)-Dysidiolide
  作者：John Boukouvalas、Yun-Xing Cheng、Joël Robichaud

  DOI：10.1021/jo972208h

  日期：1998.1.1