(S)-2-amino-3-(3-methylisoxazol-5-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(3-methylisoxazol-5-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propanoate
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: ZVQYDFQJRNUCEW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异恶唑-5-甲醛 在 哌啶 、 phenylalanine ammonia lyase from Anabaena variabilis 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(3-methylisoxazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物催化加氢胺化合成对映体纯环取代的 l-吡啶基丙氨酸

  摘要：

  目前获得含氮杂芳基丙氨酸的路线涉及复杂的多步合成，并且通常依赖于保护/脱保护步骤和浪费的色谱纯化。为了补充现有方法，开发了一种方便的伸缩策略，用于从相应的醛开始合成l-吡啶基丙氨酸类似物（12 个实例）和其他l-杂芳基丙氨酸（5 个实例）。来自Anabaena variabilis的苯丙氨酸解氨酶 (PAL)被用作生物催化剂，通过在必要时使用额外的去消旋化级联反应，转化率在 88% 到 95% 之间，分离产率为 32-60% 和完美的对映纯度 (>99% ee) .

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02559

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Ring-Substituted <scp>l</scp>-Pyridylalanines by Biocatalytic Hydroamination
  作者：Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Weise、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02559

  日期：2016.11.4

  Current routes to nitrogen-containing heteroarylalanines involve complex multistep synthesis and are often reliant on protection/deprotection steps and wasteful chromatographic purifications. In order to complement existing methodologies, a convenient telescopic strategy was developed for the synthesis of l-pyridylalanine analogues (12 examples) and other l-heteroarylalanines (5 examples) starting

  目前获得含氮杂芳基丙氨酸的路线涉及复杂的多步合成，并且通常依赖于保护/脱保护步骤和浪费的色谱纯化。为了补充现有方法，开发了一种方便的伸缩策略，用于从相应的醛开始合成l-吡啶基丙氨酸类似物（12 个实例）和其他l-杂芳基丙氨酸（5 个实例）。来自Anabaena variabilis的苯丙氨酸解氨酶 (PAL)被用作生物催化剂，通过在必要时使用额外的去消旋化级联反应，转化率在 88% 到 95% 之间，分离产率为 32-60% 和完美的对映纯度 (>99% ee) .