2-甲氧基喹啉-3-甲醛 | 139549-06-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2-methoxyquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-3-formylquinoline；2-methoxyquinoline-3-carboxaldehyde
• CAS: 139549-06-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD03864951
• 分子量: 187.198
• InChiKey: HMZDGMVJEGFPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  335.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(2-methoxyquinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学法合成具有喹啉表面基团的手性树状大分子

  摘要：

  描述了一些新颖的手性树枝状大分子的合成，该手性树枝状大分子以喹啉为表面基团和1,2,3-三唑为分支单元。随着世代的增加，整脊特性在BINOL核中表现出扭转角的扩大。光物理性质表明，随着树状聚合物的生成增加，摩尔消光系数和荧光强度增加，量子产率和寿命降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.059
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of New Chromone- and Chromanequinoline Hybrids and their Aza-analogs

  摘要：

  以 2-Cloro- 3-quinoline Carboxaldehydes 为起始原料，合成了一些新的色酮和色烷喹啉杂化物及其氮杂类似物。在 AcONa 的存在下，2-羟基查耳酮环化生成了色满-4-酮，而在典型的 AFO 条件下，则生成了 2-对应的喹啉基-3-羟基黄酮醇。这些方法扩展到 2-氨基查耳酮，在微波辐照下，在氯化铟（III）浸渍的硅胶存在下，通过环氧酮生成 3-羟基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮和 2-喹啉基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮。

  DOI：

  10.2174/157017811796064494

文献信息

• A General Synthesis of <i>N</i>-Hydroxyindoles
  作者：Audrey Wong、Jeffrey T. Kuethe、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo035351l

  日期：2003.12.1

  A general method for the formation of N-hydroxyindoles is demonstrated through a lead-promoted intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzyl ketones and aldehydes under transfer hydrogenation conditions. The N-hydroxyindoles are isolated in high purity and excellent yield (>90%) in an operationally simple procedure. This new method is exemplified by a two-step synthesis of the naturally occurring

  N-羟基吲哚形成的一般方法通过转移氢化条件下的邻硝基苄基酮和醛的铅促进的分子内还原环化来证明。N-羟基吲哚在操作简单的过程中以高纯度和优异的收率（> 90％）分离。这种新方法以天然存在的1-甲氧基吲哚-3-甲醛的两步合成为例，这在许多生物碱总合成中至关重要。
• Substituted Pyrrolidines and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180099931A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention discloses compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 2A , R 3 , R 3A , R 4 , R 4A , and R 5 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• Synthesis of 2-methoxy-3-(thiophen-2-ylmethyl)quinoline containing amino carbinols as antitubercular agents
  作者：Bidhu Bhusan Karkara、Shashank Shekhar Mishra、Bhupendra N. Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103775

  日期：2020.6

  We have designed and synthesized 2-methoxy-3-(thiophen-2-ylmethyl)quinoline containing amino carbinols as possible anti-tubercular agents to combat the disease. These molecules were synthesized by tethering amino ether linkage with hydroxyl group to diarylquinoline skeleton; hydroxyl and amine chains were engrafted on diaryl ring. They were evaluated against strain (H37Ra) of Mycobacterium tuberculosis

  我们设计并合成了含有2-氨基甲氧基-3-（噻吩-2-基甲基）喹啉的氨基甲醇作为抗结核药，以对抗这种疾病。这些分子是通过将带有羟基的氨基醚键束缚到二芳基喹啉骨架上而合成的。羟基和胺链接枝在二芳基环上。对它们进行了针对结核分枝杆菌菌株（H37Ra）的评估，大多数化合物均具有体外抗结核活性。具有二芳基喹啉羟基氨基醚支架的两种化合物和具有二芳基氨基烷基甲醇核心的三种化合物在6.25μg/ mL下显示出活性。这项研究探索了二芳基甲醇原型作为抗结核分枝杆菌的抑制剂。
• Cobalt boron nitride: A novel heterogeneous catalyst for the synthesis of medicinally important α-amino quinoline phosphonates
  作者：M. Sureshkumar、K. Anand、T. Muthu、R. M. Gengan

  DOI：10.1080/10426507.2015.1130046

  日期：2016.7.2

  ABSTRACT A novel cobalt supported on boron nitride (CoBNT) heterogeneous catalyst for the synthesis of α-amino quinoline phosphonates (AQPs) is reported in the present work. The CoBNT was synthesised by simply mixing boron nitride in a solution of cobalt acetate, under an inert atmosphere for 7 d followed by filtration; the yield was 94%. It exhibited excellent catalytic properties for the synthesis of 16

  图形摘要 摘要 在目前的工作中报道了一种新型钴负载在氮化硼 (CoBNT) 多相催化剂上，用于合成 α-氨基喹啉膦酸酯 (AQPs)。CoBNT 是通过简单地将氮化硼混合在醋酸钴溶液中，在惰性气氛下 7 天，然后过滤来合成的；收率为94%。它在含有 2-甲氧基 3-甲酰基喹啉、苯胺衍生物和亚磷酸二乙酯的一锅混合物中合成 16 种新型 AQP 表现出优异的催化性能。反应迅速，产品易于处理，收率超过 90%。CoBNT 还表现出比传统催化剂更高的催化活性，并且可以重复使用 5 次，催化活性没有显着降低。
• Convenient synthesis, antimicrobial evaluation and molecular modeling of some novel quinoline derivatives
  作者：Wafaa S. Hamama、Mona E. Ibrahim、Aya A. Gooda、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258580

  日期：2017.2.1

  Knoevenagel condensation between 2-substituted quionoline-3-carboxaldehyde 1a and/or 1b with active methylene compounds. In addition, the synthesis of azlactone is achieved starting from 1a and N-acetylglycine. Synthesis of pyridine, pyrene, and pyrimidine derivatives 6–8 were accomplished via one-pot multicomponent reaction of 1b with acetyl acetone, malononitrile, and ammonium acetate; acetophenone

  摘要 α, β-不饱和羰基化合物 2a、2b、3 和 4 是通过 2-取代的喹啉-3-甲醛 1a 和/或 1b 与活性亚甲基化合物之间的 Knoevenagel 缩合合成的。此外，从 1a 和 N-乙酰甘氨酸开始合成吖内酯。吡啶、芘和嘧啶衍生物6-8的合成是通过1b与乙酰丙酮、丙二腈和乙酸铵的一锅多组分反应完成的；苯乙酮、丙二腈和氢氧化钠；或乙酰丙酮和尿素在酸性介质中。新合成的化合物显示出良好的抗菌活性。DFT 计算已用于预测所研究化合物的电子特性。图形概要