9-chloro-2-methoxy-1-nitroacridine | 89974-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2-methoxy-1-nitroacridine
• CAS: 89974-80-1
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₃
• 分子量: 288.69
• InChiKey: GDOSRCFOTSWTFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  493.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2-methoxy-1-nitroacridine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 铁粉 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyano-2-imino-4-methopxy-2,3-dihydro-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 7H-pyrido-and 7H-pyrano[2,3,4-kl]acridin-2(3H)-ones from 9-chloroacridines

  摘要：

  一种用于对阿克里啉进行吡啶或吡喃环的旁环化方法被开发出来，并用于获得7H-吡啶和7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮。旁基团是通过9-氯-1-硝基阿克里啉与CH酸（丙二腈、乙基氰基乙酸盐和乙基马来酸盐）反应后，减少硝基，或通过1-氨基-10-甲基阿克里啉与PCl5反应，再与CH酸反应形成的。通过将9-氯-1-甲氧基阿克里啉中的氯原子替换为CH酸的残留物，并在酸性介质中加热，得到了7H-吡喃[2,3,4-kl]阿克里啉-2(3H)-酮，这属于一种新颖的杂环体系。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0471-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯胺 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 9-chloro-2-methoxy-1-nitroacridine
  参考文献：
  名称：

  Troschtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2207,2211; engl. Ausg. S. 2245, 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 13. Effects of Acridine Substitution on the Hypoxia-Selective Cytotoxicity and Metabolic Reduction of the Bis-bioreductive Agent Nitracrine <i>N</i>-Oxide
  作者：Ho H. Lee、William R. Wilson、Dianne M. Ferry、Pierre van Zijl、Susan M. Pullen、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm9600104

  日期：1996.1.1

  N-oxides all showed greater metabolic stability than 2 in hypoxic AA8 cell cultures, and the 4-OMe compound 6 had improved activity in EMT6 multicellular spheroids suggesting that this metabolic stabilization may allow more efficient diffusion in tumor tissue. The parent compound 2 was selectively toxic to hypoxic cells in KHT tumors in vivo and clearly superior to nitracrine itself (although only at

  制备并评估了一系列的硝基氮氧化氮（2；双生物还原性缺氧选择性细胞毒素）的核取代衍生物，以寻找具有较低硝基ac啶还原能力的类似物。用Me或OMe基团在4位和5位上进行的取代不能提供单电子还原电位明显低于相应的单取代衍生物的类似物（对于4-OMe和4-OMe而言，E（1）约为-350 mV 4,5-diOMe化合物）。这似乎不是由于cr啶pKa的同时升高，而是由于环中不带有硝基的取代基缺乏直接的电子作用。相反，在硝基环上放置两个OMe基团确实会导致还原电位进一步大幅降低（2,4-diOMe类似物的E（1）为-401 mV）。单取代和二取代的N-氧化物具有比母体硝胺N-氧化物2低得多的细胞毒性，但通常保持非常高的低氧选择性。在缺氧的AA8细胞培养物中，OMe取代的N-氧化物都显示出比2更高的代谢稳定性，并且4-OMe化合物6在EMT6多细胞球体中的活性得到改善，表明这种代谢稳定作用可以使肿瘤组织
• [EN] NOVEL NUCLEIC ACID MODIFIERS<br/>[FR] NOUVEAUX MODIFICATEURS D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2019135816A9

  公开（公告）日：2019-10-17
• Cholody, Wieslaw M.; Ledochowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1-3, p. 285 - 290
  作者：Cholody, Wieslaw M.、Ledochowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• CHOLODY, W. M.;LEDOCHOWSKI, A., POL. J. CHEM., 1983, 57, N 1-3, 285-290
  作者：CHOLODY, W. M.、LEDOCHOWSKI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Troschtschenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2207,2211; engl. Ausg. S. 2245, 2248
  作者：Troschtschenko

  DOI：——

  日期：——