1-nitro-2-methoxy-9-(3-dimethylaminopropyl)aminoacridine | 112428-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-methoxy-9-(3-dimethylaminopropyl)aminoacridine
• 英文别名: 1,3-Propanediamine, N'-(2-methoxy-1-nitro-9-acridinyl)-N,N-dimethyl-；N-(2-methoxy-1-nitroacridin-9-yl)-N',N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 112428-80-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: YQAUNOAVZPAGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-methoxy-9-(3-dimethylaminopropyl)aminoacridine 在 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到9-{[3-(dimethylamino)propyl]amino}-2-methoxy-1-nitroacridine N³-oxide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。图13. substitution啶取代对双生物还原剂硝唑啉N-氧化物的低氧选择性细胞毒性和代谢减少的影响。

  摘要：

  制备并评估了一系列的硝基氮氧化氮（2；双生物还原性缺氧选择性细胞毒素）的核取代衍生物，以寻找具有较低硝基ac啶还原能力的类似物。用Me或OMe基团在4位和5位上进行的取代不能提供单电子还原电位明显低于相应的单取代衍生物的类似物（对于4-OMe和4-OMe而言，E（1）约为-350 mV 4,5-diOMe化合物）。这似乎不是由于cr啶pKa的同时升高，而是由于环中不带有硝基的取代基缺乏直接的电子作用。相反，在硝基环上放置两个OMe基团确实会导致还原电位进一步大幅降低（2,4-diOMe类似物的E（1）为-401 mV）。单取代和二取代的N-氧化物具有比母体硝胺N-氧化物2低得多的细胞毒性，但通常保持非常高的低氧选择性。在缺氧的AA8细胞培养物中，OMe取代的N-氧化物都显示出比2更高的代谢稳定性，并且4-OMe化合物6在EMT6多细胞球体中的活性得到改善，表明这种代谢稳定作用可以使肿瘤组织

  DOI：

  10.1021/jm9600104
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-2-methoxy-1-nitroacridine 在 苯酚 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-nitro-2-methoxy-9-(3-dimethylaminopropyl)aminoacridine
  参考文献：
  名称：

  Cholody, Wieslaw M.; Ledochowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1-3, p. 285 - 290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 13. Effects of Acridine Substitution on the Hypoxia-Selective Cytotoxicity and Metabolic Reduction of the Bis-bioreductive Agent Nitracrine <i>N</i>-Oxide
  作者：Ho H. Lee、William R. Wilson、Dianne M. Ferry、Pierre van Zijl、Susan M. Pullen、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm9600104

  日期：1996.1.1

  N-oxides all showed greater metabolic stability than 2 in hypoxic AA8 cell cultures, and the 4-OMe compound 6 had improved activity in EMT6 multicellular spheroids suggesting that this metabolic stabilization may allow more efficient diffusion in tumor tissue. The parent compound 2 was selectively toxic to hypoxic cells in KHT tumors in vivo and clearly superior to nitracrine itself (although only at

  制备并评估了一系列的硝基氮氧化氮（2；双生物还原性缺氧选择性细胞毒素）的核取代衍生物，以寻找具有较低硝基ac啶还原能力的类似物。用Me或OMe基团在4位和5位上进行的取代不能提供单电子还原电位明显低于相应的单取代衍生物的类似物（对于4-OMe和4-OMe而言，E（1）约为-350 mV 4,5-diOMe化合物）。这似乎不是由于cr啶pKa的同时升高，而是由于环中不带有硝基的取代基缺乏直接的电子作用。相反，在硝基环上放置两个OMe基团确实会导致还原电位进一步大幅降低（2,4-diOMe类似物的E（1）为-401 mV）。单取代和二取代的N-氧化物具有比母体硝胺N-氧化物2低得多的细胞毒性，但通常保持非常高的低氧选择性。在缺氧的AA8细胞培养物中，OMe取代的N-氧化物都显示出比2更高的代谢稳定性，并且4-OMe化合物6在EMT6多细胞球体中的活性得到改善，表明这种代谢稳定作用可以使肿瘤组织
• Cholody, Wieslaw M.; Ledochowski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1-3, p. 285 - 290
  作者：Cholody, Wieslaw M.、Ledochowski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——