(-)-(1R,2R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl acetate | 123155-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl acetate
• 英文别名: (-)-(1R,2R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis[[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy]-2-endo-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl acetate；[(1R,2R,4R,5R,6S)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl] acetate
• CAS: 123155-31-7
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅Si₂
• 分子量: 441.715
• InChiKey: ICBYPQPMMBLECI-PDOZGGDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 (1R)-cyclohexane-1r,2c,3c,4t-tetraol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol C（1L-Cyclohex-5-ene-1,2,3 / 4-tetrol）的合成†

  摘要：

  （1 R，2 R，4 R）-2-内-Cyano-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（（-）-7）已被转化为顺式-构型的4L-4,5,6 / 0-三羟基环己基-2-烯-1-酮衍生物（-）- 12和（-）- 19。（-）-Conduritol C（（-）- 3）以立体定向方式从（-）- 12衍生而来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720219
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R,5S,6R)-2-endo-cyano-5-exo,6-exo-dihydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl-acetate 生成 (-)-(1R,2R,4R,5R,6S)-5-exo,6-exo-bis<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  LE, DRIAN CLAUDE;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 338-347

  摘要：

  DOI：