(-)-(1R,2R,4R,5S,6R)-2-endo-cyano-5-exo,6-exo-dihydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl-acetate | 123155-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4R,5S,6R)-2-endo-cyano-5-exo,6-exo-dihydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl-acetate
• 英文别名: (-)-(1R,2R,4R,5S,6R)-2-endo-cyano-5-exo,6-exo-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl-acetate；[(1R,2R,4R,5S,6R)-2-cyano-5,6-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl] acetate
• CAS: 123155-30-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₅
• 分子量: 213.19
• InChiKey: NCRHRVMKPRDSKV-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R,5S,6R)-2-endo-cyano-5-exo,6-exo-dihydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl-acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 (-)-1L-3-O-acetyl-1,2-bis-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>cyclohex-5-ene-1,2,3,4/0-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol C（1L-Cyclohex-5-ene-1,2,3 / 4-tetrol）的合成†

  摘要：

  （1 R，2 R，4 R）-2-内-Cyano-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（（-）-7）已被转化为顺式-构型的4L-4,5,6 / 0-三羟基环己基-2-烯-1-酮衍生物（-）- 12和（-）- 19。（-）-Conduritol C（（-）- 3）以立体定向方式从（-）- 12衍生而来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720219
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R)-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-yl acetate 在 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 以58.4%的产率得到(-)-(1R,2R,4R,5S,6R)-2-endo-cyano-5-exo,6-exo-dihydroxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol C（1L-Cyclohex-5-ene-1,2,3 / 4-tetrol）的合成†

  摘要：

  （1 R，2 R，4 R）-2-内-Cyano-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（（-）-7）已被转化为顺式-构型的4L-4,5,6 / 0-三羟基环己基-2-烯-1-酮衍生物（-）- 12和（-）- 19。（-）-Conduritol C（（-）- 3）以立体定向方式从（-）- 12衍生而来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720219

文献信息

• LE, DRIAN CLAUDE;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 338-347
  作者：LE, DRIAN CLAUDE、VIEIRA, ERIC、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——