(Z)-3-phenyl-3-triethylsilyloxy-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol | 1273386-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-3-triethylsilyloxy-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1273386-76-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 336.622
• InChiKey: YLHWJFMAWWOIHJ-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基环氧乙烷 、 benzoyltriethylsilane 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 水 作用下， 以 正戊烷 、 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到(Z)-3-phenyl-3-triethylsilyloxy-2-trimethylsilylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将TMS取代的环氧乙烷基阴离子添加到酰基硅烷中。四取代（Z）-β-羟基-α-TMS甲硅烷基烯醇醚的立体选择性很高的方法。

  摘要：

  描述了对新型四取代的（Z）-β-羟基-α-TMS甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。反应通过TMS-取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。

  DOI：

  10.1021/ol200116f

文献信息

• Addition of TMS-Substituted Oxiranyl Anions to Acylsilanes. A Highly Stereoselective Approach to Tetrasubstituted (<i>Z</i>)-β-Hydroxy-α-TMS Silyl Enol Ethers
  作者：Zhenlei Song、Leizhou Kui、Xianwei Sun、Linjie Li

  DOI：10.1021/ol200116f

  日期：2011.3.18

  A highly stereoselective approach to novel tetrasubstituted (Z)-β-hydroxy-α-TMS silyl enol ethers is described. The reaction proceeds via a sequential addition/[1,2]-Brook rearrangement/epoxide-opening process of TMS-substituted oxiranyl anions with acylsilanes.

  描述了对新型四取代的（Z）-β-羟基-α-TMS甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。反应通过TMS-取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。