N^α-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(6-nitroveratryl)glutamic acid tert-butyl ester | 618095-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(6-nitroveratryl)glutamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-1-tert-butyl 5-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl) 2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate；1-O-tert-butyl 5-O-[(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 618095-50-4
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 498.53
• InChiKey: PTSURQRCYMIWRR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(6-nitroveratryl)glutamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 γ-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  STIMULI-SWITCHABLE MOIETIES, MONOMERS AND POLYMERS INCORPORATING STIMULI-SWITCHABLE MOIETIES, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME

  摘要：

  提供刺激响应性基团、包含刺激响应性基团的单体以及包含此类刺激响应性基团的聚合物。刺激响应性基团可以是吡喃并芳基色烯酮衍生物。刺激响应性单体可以是内酯单体。刺激响应性单体可以是氨基酸，其可以通过肽合成并入特定的肽序列中。

  公开号：

  US20170267689A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl 2-aminoacetate hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 (RS)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethyl 4-aminobutanoate hydrochloride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-γ-(6-nitroveratryl)glutamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wavelength-orthogonal photolysis of neurotransmittersin vitro

  摘要：

  在神经元上，以约260纳米波长照射4-甲氧基苯乙酰笼型（S）-谷氨酸与4,5-二甲氧基-2-硝基苄基笼型γ-氨基丁酸混合物，可选择性光释放（S）-谷氨酸（Glu），而在405纳米波长光解时则选择性光释放γ-氨基丁酸（GABA）。

  DOI：

  10.1039/c1cc15135e

文献信息

• Design and Synthesis of Photochemically Controllable Restriction Endonuclease <i>Bam</i>HI by Manipulating the Salt-Bridge Network in the Dimer Interface
  作者：Masayuki Endo、Koji Nakayama、Tetsuro Majima

  DOI：10.1021/jo035774n

  日期：2004.6.1

  The strategy for the design of photochemically controllable enzymes by manipulating the dimer interface is described. Employing a restriction endonuclease BamHI, the selective incorporation of amino acids having a photoremovable 6-nitroveratryl group into the specific position (Lys132) in the dimer interface of the BamHI mutant (H133A) was performed. The activity of the photofunctionalized BamHI mutant

  描述了通过操纵二聚体界面设计光化学可控制酶的策略。使用限制性核酸内切酶Bam HI，将具有光可除去的6-硝基维拉特尔基团的氨基酸选择性地掺入到Bam HI突变体（H133A）的二聚体界面中的特定位置（Lys132）中。光功能化Bam的活性HI突变体被显着抑制，随后的光辐照诱导活性的恢复。另外，引入到Lys132中的6-硝基藜芦基的解开并没有严重降低催化活性和对底物的亲和力。这些结果表明，通过使用光可除去基团对二聚体界面中的特定氨基酸进行笼蔽和解笼，可以有效地调节酶的活性。
• Wavelength-orthogonal photolysis of neurotransmittersin vitro
  作者：Megan N. Stanton-Humphreys、Ruth D. T. Taylor、Craig McDougall、Mike L. Hart、C. Tom A. Brown、Nigel J. Emptage、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/c1cc15135e

  日期：——

  Irradiation of a mixture of 4-methoxyphenacyl-caged (S)-glutamate and 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl-caged γ-amino butyric acid (GABA) on neurons, at ∼260 nm, evokes selective photorelease of (S)-glutamate (Glu) whereas photolysis at 405 nm causes selective photorelease of GABA.

  在神经元上，以约260纳米波长照射4-甲氧基苯乙酰笼型（S）-谷氨酸与4,5-二甲氧基-2-硝基苄基笼型γ-氨基丁酸混合物，可选择性光释放（S）-谷氨酸（Glu），而在405纳米波长光解时则选择性光释放γ-氨基丁酸（GABA）。
• STIMULI-SWITCHABLE MOIETIES, MONOMERS AND POLYMERS INCORPORATING STIMULI-SWITCHABLE MOIETIES, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：THE GOVERNORS OF THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：US20170267689A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Stimuli-switchable moieties, monomers incorporating stimuli-switchable moieties, and polymers incorporating such stimuli-switchable moieties are provided. The stimuli-switchable moiety can be a pyrano aryl chromenone-derivative. The stimuli-switchable monomer can be a lactone monomer. The stimuli-switchable monomer can be an amino acid, which can be incorporated into a specific peptide sequence by peptide synthesis.

  提供刺激响应性基团、包含刺激响应性基团的单体以及包含此类刺激响应性基团的聚合物。刺激响应性基团可以是吡喃并芳基色烯酮衍生物。刺激响应性单体可以是内酯单体。刺激响应性单体可以是氨基酸，其可以通过肽合成并入特定的肽序列中。