2-morpholino-6-nitrobenzo[d]oxazole | 78750-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-morpholino-6-nitrobenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Morpholinyl)-6-nitrobenzoxazole；2-morpholin-4-yl-6-nitro-1,3-benzoxazole
• CAS: 78750-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD31704577
• 分子量: 249.226
• InChiKey: NFIFNDKCPFFWBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C
• 沸点：
  429.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholino-6-nitrobenzo[d]oxazole 在 盐酸 、 铁粉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-((2-aminoethyl)amino)-N-(2-morpholinobenzo[d]oxazol-6-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AS IRAK4 INHIBITORS
  [FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE L'IRAK4

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的双环杂环化酶抑制剂化合物，可能在治疗中作为激酶抑制剂具有治疗作用，更具体地是IRAK4抑制剂。其中 A、R、R1、R2、m、n 和 p 的含义如规范中所给出，并且其在治疗和预防疾病或紊乱方面是有用的，特别是在需要抑制激酶酶有优势的疾病或紊乱中，更具体地是IRAK4酶的使用。本发明还提供了包含至少一种公式（I）的激酶抑制剂化合物的药物配方，以及其与药用载体、稀释剂或赋形剂一起使用。

  公开号：

  WO2013042137A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-morpholino-6-nitrobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AS IRAK4 INHIBITORS
  [FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE L'IRAK4

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的双环杂环化酶抑制剂化合物，可能在治疗中作为激酶抑制剂具有治疗作用，更具体地是IRAK4抑制剂。其中 A、R、R1、R2、m、n 和 p 的含义如规范中所给出，并且其在治疗和预防疾病或紊乱方面是有用的，特别是在需要抑制激酶酶有优势的疾病或紊乱中，更具体地是IRAK4酶的使用。本发明还提供了包含至少一种公式（I）的激酶抑制剂化合物的药物配方，以及其与药用载体、稀释剂或赋形剂一起使用。

  公开号：

  WO2013042137A1

文献信息

• A Metal-Free Amination of Benzoxazoles – The First Example of an Iodide-Catalyzed Oxidative Amination of Heteroarenes
  作者：Tanja Froehr、Christian P. Sindlinger、Ulrich Kloeckner、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol201439t

  日期：2011.7.15

  An efficient transition-metal-free amination of benzoxazoles has been developed. With catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI), aqueous solutions of H2O2 or TBHP as co-oxidant and under mild reaction conditions, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 93%. First mechanistic experiments indicate the in situ iodination of the secondary amine as the

  已经开发出有效的无过渡金属苯并恶唑胺化的方法。用催化量的四丁基碘化铵（TBAI），H 2 O 2或TBHP水溶液作为助氧化剂，并在温和的反应条件下，以高达93％的优异收率分离出了非常理想的2-氨基苯并恶唑。最初的机械实验表明，仲胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Iodine-Catalyzed Amination of Benzoxazoles: A Metal-Free Route to 2-Aminobenzoxazoles under Mild Conditions
  作者：Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo201402a

  日期：2011.10.7

  route of oxidative amination of benzoxazole by activation of C–H bonds with secondary or primary amines in the presence of catalytic iodine in aqueous tert-butyl hydroperoxide proceeds smoothly at ambient temperature under neat reaction condition to furnish the high yield of the aminated product. This user-friendly method to form C–N bonds produces tertiary butanol and water as the byproduct, which are

  在叔丁基氢过氧化物水溶液中，在催化碘的存在下，在催化反应碘的存在下，通过用仲胺或伯胺活化C–H键与苯胺或伯胺活化，可以轻松实现苯并恶唑氧化胺化的简便金属途径，该条件在环境温度和纯净的反应条件下可顺利进行，以实现高收率。胺化产品。这种形成C–N键的用户友好方法会产生叔丁醇和水作为副产物，对环境无害。通过合成具有治疗活性的苯并恶唑，该方法的应用受到了破坏。
• Electrochemically Initiated Oxidative Amination of Benzoxazoles Using Tetraalkylammonium Halides As Redox Catalysts
  作者：Wei-Jing Gao、Wei-Cui Li、Cheng-Chu Zeng、Hong-Yu Tian、Li-Ming Hu、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo501736w

  日期：2014.10.17

  An electrochemically promoted coupling of benzoxazoles and amines has been developed, leading directly to the formation of 2-aminobenzoxazoles. The chemistry utilizes catalytic quantities of a tetraalkylammonium halide redox catalyst and is carried out under constant current conditions in a simple undivided cell. The use of excess chemical oxidant or large amounts of supporting electrolyte is avoided. This greatly simplifies the workup and isolation process and leads to a reduction in waste.
• Synthesis and IR spectra of some 2-aminobenzoxazole derivatives
  作者：D. Simov、K. Davidkov

  DOI：10.1007/bf00505682

  日期：1981.5
• SIMOV D.; DAVIDKOV K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 5, 604-607
  作者：SIMOV D.、 DAVIDKOV K.

  DOI：——

  日期：——