6-nitro-2-(piperidin-1-yl)benzoxazole | 78749-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-nitro-2-(piperidin-1-yl)benzoxazole
• 英文别名: 6-nitro-2-piperidino-benzoxazole；6-Nitro-2-piperidino-benzoxazol；6-Nitro-2-piperidin-1-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 78749-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: UYFOHRZTVGGXBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到6-nitro-2-(piperidin-1-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用CBr 4的可见光引发酚am的光氧化环化反应–一种无金属的方法合成2-氨基苯并恶唑†

  摘要：

  通过苯并恶唑的开环，然后使用CBr 4作为弱氧化剂，对所得的邻苯酚am进行可见光介导的好氧光氧化环化，已实现了对苯并恶唑胺化的温和有效的一锅操作。由于该协议利用可见光并且不需要任何光敏剂，添加剂，加热或惰性条件，因此该协议既经济又环保。

  DOI：

  10.1039/c3ra46314a

文献信息

• Synthesis and IR spectra of some 2-aminobenzoxazole derivatives
  作者：D. Simov、K. Davidkov

  DOI：10.1007/bf00505682

  日期：1981.5
• Cerniani; Passerini, Annali di Chimica, 1954, vol. 44, p. 3,4, 9
  作者：Cerniani、Passerini

  DOI：——

  日期：——
• SIMOV D.; DAVIDKOV K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 5, 604-607
  作者：SIMOV D.、 DAVIDKOV K.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-initiated photo-oxidative cyclization of phenolic amidines using CBr4 – A metal free approach to 2-aminobenzoxazoles
  作者：Twinkle Keshari、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3ra46314a

  日期：——

  A mild and efficient one-pot operation for the amination of benzoxazoles has been achieved via ring opening of benzoxazoles followed by visible-light-mediated aerobic photo-oxidative cyclization of the resulting o-phenolic amidines using CBr4 as a mild oxidant. The protocol is economical and environmentally benign as it utilizes visible light and does not require any photosensitizers, additives, heating

  通过苯并恶唑的开环，然后使用CBr 4作为弱氧化剂，对所得的邻苯酚am进行可见光介导的好氧光氧化环化，已实现了对苯并恶唑胺化的温和有效的一锅操作。由于该协议利用可见光并且不需要任何光敏剂，添加剂，加热或惰性条件，因此该协议既经济又环保。