2-癸基十四烷基-1-胺 | 62281-07-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-癸基十四烷基-1-胺
• 英文名称: 2-decyl-1-tetradecylamine
• 英文别名: 2-decyltetradecylamine；2-decyltetradecan-1-amine；2-decyltetradecyl-1-amine；1-Tetradecanamine, 2-decyl-
• CAS: 62281-07-6
• 化学式: C₂₄H₅₁N
• 分子量: 353.676
• InChiKey: ASAVFBNAUMXKHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

应用领域广泛，2-癸基十四烷基-1-胺可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-癸基十四烷基-1-胺 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-2,2'-naphtho[2,3-d:6,7-d']bis[1,3]dithiol-2,7-diylidene-bismalononitrile-1,4,5,8-tetracarbonyl diimide
  参考文献：
  名称：

  Sulfur Containing Heterocycle-Fused Naphthalene Tetracarboxylic Acid Diimide Derivatives, Preparation Method And Use Thereof

  摘要：

  公开了由式(I)表示的含硫杂环融合萘四羧酸二亚胺衍生物，其中，R1和R2分别为C1-C30和C1-C12的线性或支链烷基；R3为H或卤素原子。还公开了这些衍生物的制备方法以及它们在制造有机薄膜场效应晶体管或有机太阳能电池中的用途。

  公开号：

  US20120253045A1
• 作为产物：
  描述：

  2-癸基-1-十四烷基溴 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-癸基十四烷基-1-胺
  参考文献：
  名称：

  适用于全聚合物本体异质结太阳能电池的Thieno [3,4-c]吡咯-4,6-二酮-3,4-二氟噻吩聚合物受体

  摘要：

  支链烷基取代的聚（噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6- dione- ALT -3,4- difluorothiophene）（PTP-D [2F] T）可以用作在本体异质结的聚合物受体（BHJ ）具有低带隙聚合物供体（PCE10）的太阳能电池，通常与富勒烯一起使用。用PTPD [2F] T制造的“全聚合物” BHJ设备的效率高达4.4％。尽管迄今为止，最有效的聚合物受体是基于per二酰亚胺或萘二酰亚胺基序的，但我们对PTPD [2F] T聚合物的研究表明，具有充分取代的主链的线性全噻吩体系也可能有益于具有聚合物的高效BHJ太阳电池捐助者。

  DOI：

  10.1002/anie.201604307

文献信息

• Synthesis and Properties of Dicyanomethylene-Endcapped Thienopyrrole-Based Quinoidal <i>S</i>,<i>N</i>-Heteroacenes
  作者：Hua Jiang、Kazuaki Oniwa、Zhanqiang Xu、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1246/bcsj.20170083

  日期：2017.7.15

  A new series of highly π-extended dicyanomethylene-endcapped quinoidal S,N-heteroacenes (JH-quinoids) fused with thiophene and pyrrole rings have been designed and synthesized. The π-extension of the central S,N-heteroacene cores gives rise to significant red-shifted absorption maxima in solution without being affected by the long alkyl groups. The absorption maximum of JH10 with the longest quinoidal backbone in the thin film significantly red-shifted to the near-infrared region of 1260 nm as compared to that in solution (880 nm), indicating the formation of strong intermolecular interaction in the solid state. JH-quinoids maintain sufficiently low LUMO energy levels in the range of −4.09∼−4.22 eV regardless of the fused ring systems and substituents, while the HOMO energy levels increase with extending the length of S,N-heteroacenes; the highest HOMO energy level of JH10 is as high as −5.18 eV owing to the contributions from the nitrogen atoms and chalcogen. The molecular geometries of JH-quinoids optimized from the DFT calculations indicate their complete planar backbones and the trend of HOMO and LUMO energy levels variation is in good agreement with the cyclic voltammetry results. Consequently, the present JH-quinoids should be promising candidates for ambipolar organic semiconductors.

  设计并合成了一系列新的含有噻吩和吡咯环的高π扩展二氰甲叉端基喹喔啉型S,N-杂芳烃（JH-喹喔啉）。其中S,N-杂芳烃核心的π扩展在溶液中产生显著的红移吸收最大值，而不受长链烷基的影响。与溶液相比，具有最长的喹喔啉骨架的JH10在薄膜中的吸收最大值显著红移至近红外区域的1260 nm（溶液中为880 nm），表明在固态中形成了强大的分子间相互作用。JH-喹喔啉保持了足够低的LUMO（最低未占据分子轨道）能级，范围为−4.09至−4.22 eV，无论其融合的环系统和取代基。价轨道（HOMO）能级随着S,N-杂芳烃长度的增加而增加；由于氮和硫的贡献，JH10的HOMO能级最高可达−5.18 eV。从DFT计算优化得到的JH-喹喔啉分子几何结构表明其完全平面的骨架，HOMO和LUMO能级的变化趋势与循环伏安结果一致。因此，目前JH-喹喔啉应该是双极性有机半导体的有希望的候选者。
• Dithienopyrrole-based donor–acceptor copolymers: low band-gap materials for charge transport, photovoltaics and electrochromism
  作者：Xuan Zhang、Timothy T. Steckler、Raghunath R. Dasari、Shino Ohira、William J. Potscavage、Shree Prakash Tiwari、Séverine Coppée、Stefan Ellinger、Stephen Barlow、Jean-Luc Brédas、Bernard Kippelen、John R. Reynolds、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/b915940a

  日期：——

  A series of highly soluble donor–acceptor (D–A) copolymers containing N-(3,4,5-tri-n-decyloxyphenyl)-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP) or N-(2-decyltetradecyl)-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole (DTP′) as donor and three different acceptors, 4,7-dithien-2-yl-[2,1,3]-benzothiadiazole, 4,9-dithien-2-yl-6,7-di-n-hexyl-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline and 4,8-dithien-2-yl-2λ4δ2-benzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole (BThX, X = BTD, TQHx2, BBT, respectively) were synthesized by Stille coupling polymerizations. The optical and electrochemical properties of these copolymers were investigated, along with their use in field-effect transistors and photovoltaic devices. The band gaps (eV) estimated from UV-vis-NIR spectra and electrochemical measurements of the copolymers varied from ca. 1.5–0.5 eV, and were consistent with quantum-chemical estimates extrapolated using density functional theory. Oxidative and reductive spectroelectrochemistry of the copolymers indicated they can be both p-doped and n-doped, and three to four differently colored redox states of the polymers can be accessed through electrochemical oxidation or reduction. The DTP-BThBTD and DTP-BThTQHx2 copolymers exhibited average field-effect hole mobilities of 1.2 × 10−4 and 2.2 × 10−3 cm2/(Vs), respectively. DTP-BThBBT exhibited ambipolar field-effect characteristics and showed hole and electron mobilities of 1.2 × 10−3 and 5.8 × 10−4 cm2/(Vs), respectively. Bulk heterojunction photovoltaic devices made from blends of the copolymers with 3′-phenyl-3′H-cyclopropa[1,9](C60-Ih)[5,6]fullerene-3′-butanoic acid methyl ester (PCBM) (1:3 weight ratio) exhibited average power conversion efficiencies as high as 1.3% under simulated irradiance of 75 mW/cm2.

  一系列高度可溶的供体-受体（D-A）共聚物，包含N-(3，4，5-三-n-十三烷氧基苯基)-二噻吩并[3，2-b:2'，3'-d]吡咯（DTP）或N-(2-癸基十四烷基)-二噻吩并[3，2-b:2'，3'-d]吡咯（DTP'）作为供体，三种不同受体，4，7-二噻吩-2-基-[2，1，3]-苯并噻二唑，4，9-二噻吩-2-基-6，7-二-n-己基-[1，2，5]噻二唑并[3，4-g]喹喔啉和4，8-二噻吩-2-基-2Λ4Δ2-苯并[1，2-c;4，5-c']双[1，2，5]噻二唑（BThX，X分别为BTD、TQHx2、BBT）通过Stille偶联聚合合成。研究了这些共聚物的光学和电化学性质，以及它们在场效应晶体管和光伏器件中的应用。从UV-vis-NIR光谱和电化学测量估算的带隙（eV）在约1.5至0.5 eV之间变化，并与使用密度泛函理论外推的量子化学估算一致。共聚物的氧化和还原光谱电化学表明它们可以进行p型和n型掺杂，通过电化学氧化或还原可以得到三到四种不同颜色的氧化还原状态。DTP-BThBTD和DTP-BThTQHx2共聚物表现出平均场效应空穴迁移率分别为1.2 × 10^-4和2.2 × 10^-3 cm2/(Vs)。DTP-BThBBT表现出双向场效应特性，空穴和电子迁移率分别为1.2 × 10^-3和5.8 × 10^-4 cm2/(Vs)。由这些共聚物与3'-苯基-3'H-环丙并[1，9](C60-Ih)[5，6]富勒烯-3'-丁酸甲酯（PCBM）（重量比1:3）混合制成的体异质结光伏器件在模拟辐照度75 mW/cm2下表现出高达1.3%的平均功率转换效率。
• Cyano-Functionalized Bithiophene Imide-Based n-Type Polymer Semiconductors: Synthesis, Structure–Property Correlations, and Thermoelectric Performance
  作者：Kui Feng、Han Guo、Junwei Wang、Yongqiang Shi、Ziang Wu、Mengyao Su、Xianhe Zhang、Jae Hoon Son、Han Young Woo、Xugang Guo

  DOI：10.1021/jacs.0c11608

  日期：2021.1.27

  developed a series of novel acceptor building blocks, CNI, CNTI, and CNDTI, which show substantially higher electron deficiencies than does BTI. On the basis of these novel building blocks, acceptor-acceptor type homopolymers and copolymers were successfully synthesized and featured greatly suppressed LUMOs (-3.64 to -4.11 eV) versus that (-3.48 eV) of the control polymer PBTI. Their deep-positioned LUMOs

  具有深位最低未占分子轨道 (LUMO) 能级的 n 型聚合物对于实现具有高稳定性的 n 型有机薄膜晶体管 (OTFT) 和具有高掺杂效率和前景的 n 型有机热电 (OTE) 至关重要热电性能。联噻吩酰亚胺 (BTI) 及其衍生物已被证明是构建高性能 n 型聚合物的有前途的受体单元。然而，BTI 中富含电子的噻吩部分导致所得聚合物的 LUMO 升高，从而限制了它们的 n 型性能和内在稳定性。在这里，我们通过在 BTI 及其衍生物上引入强吸电子氰基功能来解决这个问题。我们成功地克服了合成挑战并开发了一系列新型受体构建块、CNI、CNTI、和 CNDTI，它们显示出比 BTI 高得多的电子缺陷。在这些新型结构单元的基础上，成功合成了受体-受体型均聚物和共聚物，其 LUMO (-3.64 至 -4.11 eV) 与对照聚合物 PBTI 的 (-3.48 eV) 相比得到了极大的抑制。他们的深定位 LUMO
• 一种DBTPD的合成方法
  申请人：中国科学院重庆绿色智能技术研究院

  公开号：CN104402901B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明公开了一种1,3-二溴-5-烷基-4H-噻吩[3,4-c]-吡咯-4,6(5H)-二酮(DBTPD)的合成方法，具体为以3,4-噻吩二甲酸酐与烷基胺为原料，以甲苯为溶剂，90～130℃条件下反应15～24h后冷却至室温，然后在0℃条件下加入二溴亚砜和有机碱，在室温下搅拌1～5小时后，再加热至110～130℃反应15～24h即可制得。该方法能够实现一步合成，中间产物无需进一步分离纯化；合成过程中采用二溴亚砜不仅起到脱水作用，同时还能起到溴化剂的作用，而无水有机碱作为催化剂则避免了浓硫酸、三氟乙酸等强酸的使用，使反应的安全性大大提高；并且该方法产物收率可达90％。
• Synthesis of Thienopyrrolodione-Based Copolymers and Their Application in Organic Thin-Film Transistors
  作者：Ji Eun Lee、Yebyeol Kim、Jong-Jin Ha、Tae Kyu An、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1166/jnn.2017.14118

  日期：2017.8.1

  Two thienopyrrolodione (TPD)-based polymers, 24DTT-TPD and 24DTS-TPD, were synthesized by carrying out Stille coupling reactions. The obtained polymers were characterized by 1H NMR, FT-IR, mass analysis, UV-visible spectroscopy, cyclic voltammetry, differential scanning calorimetry (DSC), and thermogravimetric analysis (TGA). The deposited films were characterized by X-ray diffraction. Synthesized polymers showed good solubility in common solvents. The solution-processed organic field-effect transistors showed field-effect mobility values of 4.5×10-5 cm2/Vs for 24DTT-TPD and 2.9×10-2 cm2/Vs for 24DTS-TPD at optimal conditions.

  通过进行Stille偶联反应，合成了两种基于噻吩吡咯二酮（TPD）的聚合物，即24DTT-TPD和24DTS-TPD。所获得的聚合物通过1H NMR、FT-IR、质谱分析、紫外-可见光谱、循环伏安法、差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）进行了表征。沉积的薄膜通过X射线衍射进行表征。合成的聚合物在常见溶剂中显示出良好的溶解性。溶液法制备的有机场效应晶体管在最佳条件下显示出场效应迁移率值，24DTT-TPD为4.5×10-5 cm2/Vs，24DTS-TPD为2.9×10-2 cm2/Vs。