5,5'-dimethoxy-3,3'-diindolyl(4-methylphenyl)methane | 1189117-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-3,3'-diindolyl(4-methylphenyl)methane
• 英文别名: 5-methoxy-3-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1189117-59-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: VGXYULHOBBGKQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 (4-甲基苯基)甲醇 在 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到5,5'-dimethoxy-3,3'-diindolyl(4-methylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的水中C–H活化：由吲哚和苯甲醇合成双（吲哚基）甲烷†

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的吲哚与苄醇的多米诺反应合成双（吲哚基）甲烷的方法。该协议涉及吲哚的C3-苄基化和苄基C–H的功能化。水。

  DOI：

  10.1039/c2ra21887a

文献信息

• Oxalate capped iron nanomaterial: from methylene blue degradation to bis(indolyl)methane synthesis
  作者：Rupa Pegu、Krishna Joyti Majumdar、Dhruba Joyti Talukdar、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1039/c4ra04214j

  日期：——

  high-temperature calcination. The oxidation of Fe(0) to Fe3O4 at room temperature in open air leads to Fe-oxalate capped Fe3O4 [Fe(ox)–Fe3O4] nanomaterial on the gram scale. The Fe(ox)–Fe3O4 nanomaterial is found to be useful as a magnetically recoverable catalyst for the selective synthesis of bis(indolyl)methanes from the condensation between aldehydes and indoles in water. The as-prepared Fe(ox)–Fe3O4

  利用硼氢化钠（NaBH 4）还原铁（II）盐开发了一种高效，可持续和绿色的方法，用于合成选择性斜方铁（草酸盐）封端的Fe（0）[Fe（ox）–Fe（0）]纳米材料。在草酸存在下于室温下在水中。报告的方法是一种在不进行高温煅烧的情况下以克级生产Fe（ox）–Fe（0）纳米材料的经济有效的化学途径。在室温下，露天将Fe（0）氧化为Fe 3 O 4会导致克重草酸盐封端的Fe 3 O 4 [Fe（ox）–Fe 3 O 4 ]纳米材料。Fe（ox）–Fe 3 O 4发现纳米材料可用作磁性回收的催化剂，用于从水中醛和吲哚之间的缩合选择性合成双（吲哚基）甲烷。所制备的Fe（ox）–Fe 3 O 4纳米材料还具有出色的作为可重复使用的催化剂在紫外线辐射下降解亚甲基蓝（MB）的能力，并有望在许多其他应用中使用。水性反应介质，易于合成，使用外部磁体轻松分离催化剂以及催化剂的高效回收利用使该方案经济且可持续。
• Design, synthesis, and structure–activity relationships of diindolylmethane derivatives as cannabinoid CB ₂ receptor agonists
  作者：Andhika B. Mahardhika、Anastasiia Ressemann、Sarah E. Kremers、Mariana S. Gregório Castanheira、Clara T. Schoeder、Christa E. Müller、Thanigaimalai Pillaiyar

  DOI：10.1002/ardp.202200493

  日期：2023.3

  ingestion of cruciferous vegetables, was recently described to act as a partial agonist of the anti-inflammatory cannabinoid (CB) receptor subtype CB2. In the present study, we synthesized and evaluated a series of DIM derivatives and determined their affinities for human CB receptor subtypes in radioligand binding studies. Potent compounds were additionally evaluated in functional cAMP accumulation and β-arrestin

  3,3'-二吲哚基甲烷 (DIM) 是一种在摄入十字花科蔬菜后形成的天然产物衍生化合物，最近被描述为抗炎大麻素 (CB) 受体亚型 CB 2 的部分激动剂。在本研究中，我们合成并评估了一系列 DIM 衍生物，并在放射性配体结合研究中确定了它们对人类 CB 受体亚型的亲和力。在功能性 cAMP 积累和 β-arrestin 募集测定中另外评估了有效化合物。DIM 的两个吲哚环的 4 位上的小取代基有利于高 CB 2受体亲和力和功效。Di-(4-cyano-1 H -indol-3-yl)methane ( 46 , PSB-19837, EC 50：cAMP，0.0144 µM，与全标准激动剂 CP55,940 相比，功效为 95%；β-arrestin，0.0149 µM，67% 功效）是本系列中最有效的 CB 2受体激动剂。Di-(4-bromo-1 H -indol-3-yl)methane
• Orthometallated Pd(<scp>ii</scp>) C^N^S pincer complex catalyzed sustainable synthesis of bis(indolyl)methanes<i>via</i>acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols
  作者：Savarimuthu Selvan Clinton、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1039/d3cy00333g

  日期：——

  Herein, we report the catalytic application of new orthometallated palladium(II) C^N^S pincer complexes (Pd1–Pd3) for the sustainable and cost-effective synthesis of pharmacologically important bis(indolyl)methanes (BIMs) using economically affordable and eco-friendly alcohols as the primary feedstock. Facile synthesis of the orthometallated complexes has been accomplished using [PdCl2(PPh3)2] with

  在此，我们报道了新型原位金属化钯 ( II ) C^N^S 钳形络合物 ( Pd1–Pd3 ) 的催化应用，用于可持续且经济高效地合成具有药理学重要性的双（吲哚基）甲烷 (BIM)，使用经济实惠且生态环保-友好的醇类作为主要原料。使用 [PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ] 和硫脲配体衍生物 ( L1 – L3 ) 可以轻松合成邻位金属化络合物。已采用 FT-IR、NMR 和 HR-MS 分析来确定新复合物的形成。代表性复合物Pd1的单晶 XRD 分析揭示了其三维结构，配体的三齿配位组装成正方形平面几何形状。此外，使用新的 Pd( II ) 络合物通过醇与吲哚的无受体脱氢偶联。值得注意的是，仅 0.5 mol% 的 Pd 催化剂就能很好地耐受各种底物，在没有任何氧化剂或促进剂的情况下，以高达 95% 的优异产率产生所需的双（吲哚基）甲烷。此外，为了强调当前协议的实用性，报告了具有重要生物学意义的化合物（如涡轮霉素
• LiO<i>t</i>Bu-promoted synthesis of bis(3-indolyl)methanes by the alkylation of indoles with alcohols under air
  作者：Hai Yen Nguyen、Thu Hue Tran、Ha Nam Do、Dang Van Do、Quoc-Anh Ngo、Nguyen Quyet Tien、Truong Thi Thanh Nga、Hien Nguyen、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang

  DOI：10.1039/d3ra07115d

  日期：——

  Bis(3-indolyl)methanes (BIMs) are known for their important bioactivities, which include anti-cancer, anti-inflammatory, antibacterial, and antioxidant properties. In this study, we are disclosing a metal catalyst-free synthesis of BIMs in high yields via the alkylation reaction of indoles and alcohols in the presence of lithium tert-butoxide base. Notably, oxygen in air played an important role as

  双(3-吲哚基)甲烷 (BIM) 以其重要的生物活性而闻名，包括抗癌、抗炎、抗菌和抗氧化特性。在这项研究中，我们公开了在叔丁醇锂碱存在下，通过吲哚和醇的烷基化反应，以高产率无金属催化剂合成BIM。值得注意的是，空气中的氧气作为氧化剂在促进这种转变中发挥了重要作用。有趣的是，未活化的脂肪醇可以成功地用作吲哚烷基化反应中的烷基化试剂。特别是，通过 GC-MS 检测到的几种化学中间体提供了有关机理见解的重要信息。该方法展示了开发绿色工艺的成本和环境优势。
• Novel 3,3′-diindolylmethane derivatives: Synthesis and cytotoxicity, structural characterization in solid state
  作者：Dorota Maciejewska、Magdalena Rasztawicka、Irena Wolska、Elżbieta Anuszewska、Beata Gruber

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.011

  日期：2009.10

  A series of 3,3'-dindolylmethane derivatives have been synthesized and their structures were characterized in solid state by C-13 CP/MAS NMR and two of them by X-ray diffraction measurements. They exhibited well expressed cytotoxicity against human melanoma cell lines. Derivatives bearing fluoro, bromo, iodo, and nitro substituents in indole or benzene rings caused 50% inhibition of the viability of ME18 and ME18/R cell lines at concentration ranging 9.7-17.3 mu M. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.