Methyl 5,6-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside | 125474-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5,6-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-6-(2-nitroethenyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 125474-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: YYAQZFRVQDLXNE-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,6-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside 在 镍 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  制备 5,6-Dideoxy-5-dimethylphosphinyl-D-和-L-hexofuranoses 的立体选择性，以及 5,6-Dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose（P-in-the-Ring）的有效合成L-岩藻糖类似物）

  摘要：

  将膦酸二甲酯添加到 5 种 6-O-tosyl-hexofuranos-5-uloses 3a-e（α-D-xylo、α-D-ribo、β-D-arabino、α-D-lyxo 和 β -D-ribo) 在 DBU 存在下，然后在 Raney-Ni (W-4) 存在下催化氢解，得到 (5S)- 和 (5R)-5,6- 二脱氧-己呋喃糖衍生物1:0-2:1，取决于中间体5,6-二脱氧-己-5-烯呋喃糖的呋喃糖环的β-侧上的取代基种类。由 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2- 有效地制备了 L-岩藻糖类型的 P-in-the-ring 糖类似物 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses O-异亚丙基-5-二甲氧基膦基-α-L-呋喃半乳糖很容易通过上述选择性制备得到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2315
• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Methyl 5,6-Dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧-5-[(R)-和(S)-甲基膦基]-α,β-D-甘露糖-和-L-吡喃葡萄糖的合成和结构分析

  摘要：

  甲基 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside (10) 由 D-甘露糖分 7 个步骤制备。甲基次膦酸甲酯加成到 10，然后催化氢化和重氮化，得到甲基 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-[(甲氧基)methylphosphinyl]-α-D-lyxo-hexofuranoside，然后将其转化转化为 6-O-三苯甲基和 6-O-四氢吡喃基衍生物 (14, 15)。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后酸水解，14 和 15 都提供了 D-吡喃甘露糖（连同小比例的 L-吡喃葡萄糖），其具有甲基亚膦基代替环氧。这些被转化为 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰衍生物，其结构和构象由光谱学确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1174

文献信息

• ZrCl₄-mediated synthesis of 1,2,3-triazoles from vinyl nitrates and their biological evaluation
  作者：Gattu Sridhar、Mudavath Somnath、Gangavaram V. M. Sharma、Thodupunuri Prashanth

  DOI：10.1080/00397911.2016.1270324

  日期：2017.3.19

  A ZrCl4-mediated simple method for the conversion of vinyl nitrates to 1,2,3-triazoles in excellent yields is developed. The obtained new triazoles were evaluated for their antimicrobial activity.
• Yamamoto, Hiroshi; Hanaya, Tadashi; Ohmori, Katsuhiko, Chemistry Letters, 1989, p. 1471 - 1472
  作者：Yamamoto, Hiroshi、Hanaya, Tadashi、Ohmori, Katsuhiko、Kawamoto, Heizan

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structural Analysis of 5-Deoxy-5-[(<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-methylphosphinyl]-α,β-D-manno- and -L-gulopyranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Katsuhiko Ohmori、Hiroshi Yamamoto、Margaret-Ann Armour、Alan M. Hogg

  DOI：10.1246/bcsj.63.1174

  日期：1990.4

  Methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside (10) was prepared from D-mannose in 7 steps. Addition of methyl methylphosphinate to 10, followed by the catalytic hydrogenation and diazotization, afforded methyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-[(methoxy)methylphosphinyl]-α-D-lyxo-hexofuranoside, which was then converted into 6-O-triphenylmethyl and 6-O-tetrahydropyranyl

  甲基 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-lyxo-hex-5-enofuranoside (10) 由 D-甘露糖分 7 个步骤制备。甲基次膦酸甲酯加成到 10，然后催化氢化和重氮化，得到甲基 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-[(甲氧基)methylphosphinyl]-α-D-lyxo-hexofuranoside，然后将其转化转化为 6-O-三苯甲基和 6-O-四氢吡喃基衍生物 (14, 15)。通过用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原，然后酸水解，14 和 15 都提供了 D-吡喃甘露糖（连同小比例的 L-吡喃葡萄糖），其具有甲基亚膦基代替环氧。这些被转化为 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰衍生物，其结构和构象由光谱学确定。
• Stereoselectivity in the Preparation of 5,6-Dideoxy-5-dimethoxyphosphinyl-D- and -L-hexofuranoses, and an Efficient Synthesis of 5,6-Dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose (a P-in-the-Ring L-Fucose Analogue)
  作者：Tadashi Hanaya、Kiyomi Yasuda、Hiroshi Yamamoto、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2315

  日期：1993.8

  depending upon the kinds of substituents on the β-side of the furanose ring of the intermediate 5,6-dideoxy-hex-5-enofuranoses. A P-in-the-ring sugar analogue of L-fucose type, 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses, was efficiently prepared from 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-dimethoxyphosphinyl-α-L-galactofuranose readily obtained by the selective preparation mentioned above

  将膦酸二甲酯添加到 5 种 6-O-tosyl-hexofuranos-5-uloses 3a-e（α-D-xylo、α-D-ribo、β-D-arabino、α-D-lyxo 和 β -D-ribo) 在 DBU 存在下，然后在 Raney-Ni (W-4) 存在下催化氢解，得到 (5S)- 和 (5R)-5,6- 二脱氧-己呋喃糖衍生物1:0-2:1，取决于中间体5,6-二脱氧-己-5-烯呋喃糖的呋喃糖环的β-侧上的取代基种类。由 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2- 有效地制备了 L-岩藻糖类型的 P-in-the-ring 糖类似物 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses O-异亚丙基-5-二甲氧基膦基-α-L-呋喃半乳糖很容易通过上述选择性制备得到。