bicyclo[2.2.1]heptane-2,2-dimethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]heptane-2,2-dimethanol
• 英文别名: 2,2-Bis-hydroxymethyl-norbornan；[(1R,4S)-2-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: RGXKKPWZFFCHNE-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]heptane-2,2-dimethanol 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到bicyclo[2.2.1]heptane-2,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  调节过氧酸酐对芳烃CH键氧化的反应性

  摘要：

  从聚合物到药物，许多化学研究领域中的酚部分都是关键的结构基序。在此，我们报告了结构上苛刻的环状过氧化物（螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮，P4）的设计和使用。芳族底物的直接羟基化。新的过氧化物具有高的热稳定性，可以由容易获得的起始原料合成。使用P4进行的芳族CH氧化通常显示出良好的产率（高达96％）和可观的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01392
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2-dimethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到bicyclo[2.2.1]heptane-2,2-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  调节过氧酸酐对芳烃CH键氧化的反应性

  摘要：

  从聚合物到药物，许多化学研究领域中的酚部分都是关键的结构基序。在此，我们报告了结构上苛刻的环状过氧化物（螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮，P4）的设计和使用。芳族底物的直接羟基化。新的过氧化物具有高的热稳定性，可以由容易获得的起始原料合成。使用P4进行的芳族CH氧化通常显示出良好的产率（高达96％）和可观的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01392

文献信息

• Tuning the Reactivity of Peroxo Anhydrides for Aromatic C–H Bond Oxidation
  作者：Afsaneh Pilevar、Abolfazl Hosseini、Marina Šekutor、Heike Hausmann、Jonathan Becker、Kevin Turke、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01392

  日期：2018.9.7

  demanding cyclic peroxide (spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,4′-[1,2]dioxolane]-3′,5′-dione, P4) for the direct hydroxylation of aromatic substrates. The new peroxide benefits from high thermal stability and can be synthesized from readily available starting materials. The aromatic C–H oxidation using P4 exhibits generally good yields (up to 96%) and appreciable regioselectivities.

  从聚合物到药物，许多化学研究领域中的酚部分都是关键的结构基序。在此，我们报告了结构上苛刻的环状过氧化物（螺[双环[2.2.1]庚烷-2,4'-[1,2]二氧戊环] -3'，5'-二酮，P4）的设计和使用。芳族底物的直接羟基化。新的过氧化物具有高的热稳定性，可以由容易获得的起始原料合成。使用P4进行的芳族CH氧化通常显示出良好的产率（高达96％）和可观的区域选择性。