6-phenoxychroman-2-carboxylic acid | 56926-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-phenoxychroman-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Phenoxychroman-2-carbonsaeure；6-phenoxy-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 56926-40-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: UCAXCCMVTWGMKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenoxychroman-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(6-phenoxychroman-2-yl)methyl)-5-(pyridin-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  α-Ketoheterocycle inhibitors of fatty acid amide hydrolase: Exploration of conformational constraints in the acyl side chain

  摘要：

  A series of alpha-ketooxazoles containing heteroatoms embedded within conformational constraints in the C2 acyl side chain of 2 (OL-135) were synthesized and evaluated as inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH). The studies reveal that the installation of a heteroatom (O) in the conformational constraint is achievable, although the potency of these novel derivatives is reduced slightly relative to 2 and the analogous 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene series. Interestingly, both enantiomers (R and S) of the candidate inhibitors bearing a chiral center adjacent to the electrophilic carbonyl were found to effectively inhibit FAAH. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.013
• 作为产物：
  描述：

  6-Phenoxychromon-2-carbonsaeure 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WITIAK D. T.; HEILMAN W. P.; SANKARAPPA S. K.; CAVESTRI R. C.; NEWMAN H. +, J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 9, 934-942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US4178380A
  申请人：——

  公开号：US4178380A

  公开（公告）日：1979-12-11