(2R,3R,4R,5S)-1,3-[(S)-benzylidenedioxy]-5,9-dimethyl-5-vinyldec-8-ene-2,4-diol | 1448722-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-1,3-[(S)-benzylidenedioxy]-5,9-dimethyl-5-vinyldec-8-ene-2,4-diol
• 英文别名: (2S,4R,5R)-4-[(1R,2S)-2-ethenyl-1-hydroxy-2,6-dimethylhept-5-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1448722-26-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: FQRNBTFTHRLSTE-NXNFSMPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2,4-O-benzylidene-D-threose 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性醛的烯丙基硼化全碳四元立体中心的立体选择性构建：（+）-vibsanin A片段的合成

  摘要：

  描述了通过手性醛的烯丙基硼化的全碳四元立体中心的立体选择性构造。糖衍生的醛与香叶基硼酸酯或神经基硼酸酯烯丙基化，以提供具有高非对映选择性的具有季立体中心的γ加合物。该反应被用于合成（+）-vibsanin A的片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.030

文献信息

• Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters by Zinc-Mediated Barbier-Type Allylation in Aqueous Media
  作者：Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano、Tomo Miyashita、Nozomi Akiyama、Takuya Kurisu、Kohei Tsunoda

  DOI：10.3987/com-12-s(n)31

  日期：——

  Stereoselective construction of an all-carbon quaternary stereocenter by Barbier-type allylation in aqueous media is described. Sugar-derived aldehydes, 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde and 2,4-O-benzylidene-D-threose, were reacted with geranyl chloride in the presence of zinc powder to provide gamma-adducts bearing quaternary stereocenters with good stereoselectivity.
• Stereoselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by allylboration of chiral aldehydes: synthesis of a fragment of (+)-vibsanin A
  作者：Akihiro Sakama、Yoshiyasu Nishimura、Yuko Motohashi、Keisuke Yoshida、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.030

  日期：2016.9

  Stereoselective construction of all-carbon quaternary stereocenters by allylboration of chiral aldehydes is described. Sugar-derived aldehydes were allylated with geranylboronate or nerylboronate to provide γ-adducts possessing quaternary stereocenters with high diastereoselectivity. The reaction was applied to the synthesis of a fragment of (+)-vibsanin A.

  描述了通过手性醛的烯丙基硼化的全碳四元立体中心的立体选择性构造。糖衍生的醛与香叶基硼酸酯或神经基硼酸酯烯丙基化，以提供具有高非对映选择性的具有季立体中心的γ加合物。该反应被用于合成（+）-vibsanin A的片段。