2,4-O-benzylidene-D-threose | 99274-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,4-O-benzylidene-D-threose
• 英文别名: (2S,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 99274-32-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: WGXOIVORNNWRAD-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-D-threose 在 吡啶 、 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 2-[1-[(2S,4R,5S)-5-((E)-Hex-2-enoylamino)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl]-meth-(Z)-ylidene]-octanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘内酯：中性鞘磷脂酶的选择性和不可逆抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501983
• 作为产物：
  描述：

  4,6-benzylidene-α-D-galactose 在 sodium periodate 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,4-O-benzylidene-D-threose
  参考文献：
  名称：

  Alpha-GLYCOSYL THIOLS AND alpha-S-LINKED GLYCOLIPIDS

  摘要：

  本发明涉及用于制备α-糖基硫醇和α-S-链接糖基酰胺的立体选择性方法。

  公开号：

  US20100184711A1

文献信息

• An Improved, Versatile, and Easily Scalable Synthesis of Sphingomyelins: Application to Stable Isotope Labeling
  作者：Nicolas Philippe、Serge Pérard、Franck Le Strat、Jörg Blankenstein、Sébastien Roy

  DOI：10.1055/s-0039-1690863

  日期：2020.7

  With a view to make conveniently labeled mass spectrometry standards available, a set of deuterated sphingomyelins were prepared by a new expedient, flexible, robust, scalable, and high-yielding synthetic scheme starting from 2-azido-3-O-benzoylsphingosine as the key intermediate. Unlike previously published procedures, this work emphasizes the benefit arising from the choice of the azido function

  为了提供方便地标记的质谱标准物，以2-叠氮基-3- O-苯甲酰鞘氨醇为关键，通过一种新的简便，灵活，耐用，可扩展且高产的合成方案制备了一组氘代鞘磷脂中间。与以前发布的程序不同，这项工作强调了在麻烦但关键的磷酸化步骤中选择叠氮基官能团作为反应性伯胺的掩蔽基团的好处。
• 4,5-Cis Unsaturated α-GalCer Analogues Distinctly Lead to CD1d-Mediated Th1-Biased NKT Cell Responses
  作者：Yanli Cui、Zhiyuan Li、Zhaodong Cheng、Chengfeng Xia、Yongmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.5b00047

  日期：2015.6.15

  The total synthesis of 4,5-cis unsaturated α-GalCer analogues was achieved, and their immune-response altering activity was assessed in vitro as well as in vivo in mice. Using glycosyl iodide as a glycosyl donor, construction of the sphingosine unit was shortened by four steps and single α-stereoselectivity was achieved in good yield (67%). With regard to the therapeutic use of α-GalCer, the novel analogues (1b and 1c) distinctly induced a Th1-biased cytokine response, avoiding induction of a contradictory response and overstimulation.

  4,5-顺式不饱和α-GalCer类似物的全合成得以实现，并评估了它们在体外及小鼠体内的免疫应答改变活性。利用糖基碘作为糖基供体，缩短了鞘氨醇单元的构建步骤，并通过高产率（67%）实现了单一的α-立体选择性。针对α-GalCer的治疗用途，新型类似物（1b和1c）显著诱导了偏向Th1的细胞因子反应，避免了矛盾反应和过度刺激的诱导。
• The total syntheses of d-erythro-sphingosine, N-palmitoylsphingosine (ceramide), and glucosylceramide (cerebroside) via an azidosphingosine analog
  作者：Richard I Duclos

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00152-9

  日期：2001.6

  contained no observable olefin isomerization by product and was demonstrated to be optically pure by a novel method utilizing Mosher's acid. Ceramide (10) was prepared from this sphingosine (9) with highly homogeneous (99.8% C16:0) palmitic acid by two methods. The cerebroside glucosylceramide (23) was the next sphingolipid in this series to be synthesized in a highly homogeneous form. These three sphingolipids

  D-赤型-鞘氨醇（9）的总合成是通过手性特异性方法从D-半乳糖开始，通过叠氮基鞘氨醇中间体进行的，得到高度均一的（> 99.9％C18：1）鞘氨醇碱（9），其中没有可观察到的烯烃异构化现象副产物，并通过使用Mosher酸的新方法证明其是光学纯的。通过两种方法，从这种鞘氨醇（9）与高度均一的（99.8％C16：0）棕榈酸制备神经酰胺（10）。脑苷葡糖神经酰胺（23）是该系列中下一个以高度均一形式合成的鞘脂。这三种鞘脂目前正用于对其水合的生物分子组装体的结构进行生物物理研究。
• α-半乳糖神经酰胺新异构体及其合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104497064B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明提供了一种α‑半乳糖神经酰胺新异构体及其合成方法，在鞘氨醇链的构型改变为4,5顺式双键鞘氨醇链。本发明缩短了反应步骤，提高了收率，省略了一些步骤的后处理和纯化步骤，可用于相似糖神经酰胺的全合成，满足不同的糖神经酰胺的广泛研发应用。
• Synthesis of d-erythro-sphingosines
  作者：Richard R. Schmidt、Peter Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85510-0

  日期：1986.1

  2,4-Di-O-protected D-threose, readily available from D-galactose, is a versatile intermediate for D-erythro-ephingosine syntheses via trans-selective Wittig reaction, azide introduction at the unprotected hydroxylic group, and subsequent azide reduction.

  2,4-二-O-保护的D-苏糖，可容易地从D-半乳糖获得，是通过反式选择性Wittig反应，未保护的羟基引入叠氮化物以及随后的叠氮化物还原反应而用于D-赤型-ephingosine合成的通用中间体。 。