9a,12a-dihydro-9a,12a-diphenylphenanthro[9',10':5,6][1,4]dioxino[2,3-d]oxazole | 1256931-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9a,12a-dihydro-9a,12a-diphenylphenanthro[9',10':5,6][1,4]dioxino[2,3-d]oxazole
• 英文别名: 16,20-Diphenyl-15,17,21-trioxa-19-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.016,20]henicosa-1(14),2,4,6,8,10,12,18-octaene
• CAS: 1256931-75-5
• 化学式: C₂₉H₁₉NO₃
• 分子量: 429.475
• InChiKey: CTMBVSKIWSRMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-噁唑 、 菲醌 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2,5-dihydro-4,5-diphenyl-2,5-epoxyphenanthro[9,10-g]-1,6,3-dioxazocine
  参考文献：
  名称：

  邻喹啉与恶唑的光诱导[4 + 4]，[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应：化学选择性，区域选择性和非对映选择性

  摘要：

  研究了1,2-二羰基化合物菲醌（PQ），1-乙酰基Isatin（IS）和苯甲腈（BZ）与恶唑1a - j的光诱导反应。在PQ与恶唑的光反应中，除了源自[4 + 2]环加成的1,4-二恶英和来自Paternó-Büchi[2 + 2]反应的氧杂环丁烷外，还形成了[4 + 4]环加成产物。与1a，1c，1g，1i和1j的反应，与醌的二羰基单元（O═C-C═O）和恶唑的C═N-C═C部分作为两个4π加成。IS与恶唑1f和1g的光反应在IS与1a，1c，1e，1h和1i进行光反应时，仅给出[4 + 4]环加成产物，[4 + 4]个乘积与[2 + 2]个乘积一起形成。这些光环加成中的反应途径分配在很大程度上取决于恶唑环上的取代模式。在恶唑的C 2原子处存在取代基会通过在相应的1,7-双自由基中间体中形成自由基对自由基对重组而形成[4 + 4]环加成产物，从而阻碍[4 + 4]途径。C4原子上的取代基会导致[2

  DOI：

  10.1021/jo101764f

文献信息

• Photoinduced [4 + 4], [4 + 2], and [2 + 2] Cycloadditions of <i>o</i>-Quinones with Oxazoles: Chemo-, Regio-, and Diastereoselectivity
  作者：Lei Wang、Yu-Cheng Huang、Yang Liu、Hoong-Kun Fun、Yan Zhang、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo101764f

  日期：2010.11.19

  C4 atom results in steric hindrance for ring closure of the 1,4-diradicals in the [2 + 2] cycloaddition pathway, therefore favoring the [4 + 4] and [4 + 2] cycloaddition pathways. Regio- and diastereoselectivity in the [2 + 2] and [4 + 4] cycloadditions have been discussed based on the thermodynamic stability of the relevant triplet diradical intermediates and the conformations of these diradicals suitable

  研究了1,2-二羰基化合物菲醌（PQ），1-乙酰基Isatin（IS）和苯甲腈（BZ）与恶唑1a - j的光诱导反应。在PQ与恶唑的光反应中，除了源自[4 + 2]环加成的1,4-二恶英和来自Paternó-Büchi[2 + 2]反应的氧杂环丁烷外，还形成了[4 + 4]环加成产物。与1a，1c，1g，1i和1j的反应，与醌的二羰基单元（O═C-C═O）和恶唑的C═N-C═C部分作为两个4π加成。IS与恶唑1f和1g的光反应在IS与1a，1c，1e，1h和1i进行光反应时，仅给出[4 + 4]环加成产物，[4 + 4]个乘积与[2 + 2]个乘积一起形成。这些光环加成中的反应途径分配在很大程度上取决于恶唑环上的取代模式。在恶唑的C 2原子处存在取代基会通过在相应的1,7-双自由基中间体中形成自由基对自由基对重组而形成[4 + 4]环加成产物，从而阻碍[4 + 4]途径。C4原子上的取代基会导致[2