(E)-5-(1,3-diphenylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-6-dione | 435276-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-5-(1,3-diphenylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-6-dione
• 英文别名: (E)-(3-(benzyloxy)prop-1-ene-1,3-diyl)dibenzene；(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl benzyl ether；(E)-3-(benzyloxy)-1,3-diphenylprop-1-ene；(E)-3-benzyloxy-1,3-diphenylprop-1-ene；3-benzyloxy-1,3-diphenyl-1-propene；[(E)-1,3-diphenylprop-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 435276-36-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: BKZOYZBVRUKDQV-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (E)-5-(1,3-diphenylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-6-dione 在 [(C₃H₅)Pd(MeCN)2]OTf 、 octahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yloxypyrrolidine ligand 二苯甲酮 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[(E)-(S)-1,3-diphenylallyl]-malonate
  参考文献：
  名称：

  基于质谱筛选和双重质量标记策略的组合配体开发

  摘要：

  手性配体的混合物由简单的前体制备，并通过使用 ESI-MS 和准对映体底物的同时筛选在不对称 Pd 催化的烯丙基化中进行评估。

  DOI：

  10.1021/ja0740317
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylpropene 、 苯甲醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(E)-5-(1,3-diphenylallyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-6-dione
  参考文献：
  名称：

  内烯烃的分子间烯丙基CH醚化

  摘要：

  本文中，我们报道了利用内部烯烃和醇类作为简单前体的氧化烯丙基CH醚化反应的进展。关键的进展包括使用RhCp *配合物来促进内烯烃的烯丙基CH功能化以及氧化条件与氧化敏感性醇的相容性，从而实现直接醚化反应。提出了与CH功能化作为速率确定步骤相一致的初步机理研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201809863

文献信息

• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。
• Etherification of (E)-1,3-Diaryl- and (E)-1,3-Diheteroaryl- Prop-2-en-1-ols with Primary and Secondary Alcohols over Platinum on Carbon
  作者：Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823407x24775

  日期：2007.9

  In the presence of platinum on carbon (Pt/C), (E)-1,3-diaryl- and (E)-1,3-diheteroaryl- prop-2-en-1-ols react with primary and secondary alcohols to give (E)-1,3-diaryl- and (E)-1,3-diheteroaryl- prop-2-enyl ethers.

  在碳上铂（Pt/C）的存在下，(E)-1,3-二芳基-和 (E)-1,3-二杂芳基-丙-2-烯-1-醇与伯醇和仲醇反应生成 (E)-1,3-二芳基-和 (E)-1,3-二杂芳基-丙-2-烯基醚。
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as Reusable Brønsted Acid Catalyst for Acid-Catalyzed Organic Reactions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-2008-1072564

  日期：2008.5

  Acid-catalyzed organic reactions, such as etherification, esterification, acetal synthesis, cleavage, and interconversion, and pinacol rearrangement were carried out in the presence of catalytic amounts of o-benzenedisulfonimide as Bronsted acid catalyst; the conditions were mild and selective. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions, with economic and ecological

  酸催化的有机反应，如醚化、酯化、缩醛合成、裂解、互变、频哪醇重排等，在催化量的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行；条件温和且有选择性。该催化剂易于回收和纯化，可用于进一步反应，具有经济和生态优势。
• Fluorinated Alcohols As Promoters for the Metal-Free Direct Substitution Reaction of Allylic Alcohols with Nitrogenated, Silylated, and Carbon Nucleophiles
  作者：Paz Trillo、Alejandro Baeza、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo301049w

  日期：2012.9.7

  very general, since different nitrogenated nucleophiles and carbon nucleophiles can be used achieving high yields, especially when HFIP is employed as solvent and aromatic allylic alcohols are the substrates. Thus, sulfonamides, carbamates, carboxamides, and amines can be successfully employed as nitrogen-based nucleophiles. Likewise, silylated nucleophiles such as trimethylsilylazide, allyltrimethylsilane

  描述了在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）中使用烯丙醇作为反应介质的直接烯丙基取代反应。所开发的方法简单，可在温和的条件下（室温，50和70°C）工作，并且证明是非常通用的，因为可以使用不同的硝化亲核试剂和碳亲核试剂来实现高收率，特别是当使用HFIP作为溶剂和芳族化合物时烯丙醇是底物。因此，磺酰胺，氨基甲酸酯，羧酰胺和胺可以成功地用作基于氮的亲核试剂。同样，甲硅烷基化的亲核试剂，例如三甲基甲硅烷基叠氮化物，烯丙基三甲基硅烷，三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基苯基乙炔，可以以高收率得到相应的烯丙基取代产物。芳族化合物（苯酚，苯甲醚，吲哚和苯胺）作为亲核试剂，也可以使弗里德尔-克拉夫特加合物获得良好的结果。用富含电子的苯胺获得的结果尤其令人感兴趣，根据苯胺的电子性质和所用溶剂的不同，苯胺可以表现为氮化或碳亲核试剂。此外，1,3-二羰基化合物（乙酰丙酮和梅德鲁
• Carboncarbon bond formation by reactions of allylic alcohol with enoxysilane in the presence of Ir-complex
  作者：Isamu Matsuda、Shogo Wakamatsu、Ken-ichi Komori、Tatsuya Makino、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02297-3

  日期：2002.2

  Substitution of allylic alcohols to form a carboncarbon bond is accomplished by a simple reaction of the allylic alcohol itself with an enoxysilane, catalyzed by [Ir(cod)(PPh3)2]X which is activated by H2 molecule. The anion part X of the complexes plays an important role to enhance the rate and product yields of the reactions. The efficacy of the catalyst increases with switching X in the order of

  烯丙基醇本身与烯氧基硅烷的简单反应可完成烯丙基醇的取代反应，该反应由[Ir（cod）（PPh 3）2 ] X催化，后者被H 2分子活化。配合物的阴离子部分X在提高反应速率和产物产率方面起着重要作用。的催化剂增加在PF的顺序切换X功效6 -