trans-1,2-Dimethyl-cyclohexan | 203319-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: trans-1,2-Dimethyl-cyclohexan
• 英文别名: trans-1,2-dimethylcyclohexane；(S,S)-1,2-cyclohexanediamine；(1s,2s)-1,2-Dimethylcyclohexane
• CAS: 203319-66-8
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: KVZJLSYJROEPSQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.766±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  -69.95 °C
• 蒸汽压力：
  15.96 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Dimethyl-cyclohexan 在 Ni(bpy)₂Cl₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以13.3%的产率得到cis-1,2-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  未活化的 C（sp3）-H 键的镍催化氧化机制

  摘要：

  在温和的条件下，间氯过苯甲酸 （mCPBA） 对未活化烷烃的镍催化氧化，包括聚乙烯的氧化，周转率很高，但这种转变的机制一直是一个争论的话题。已提出推定的高价镍-氧代或镍-氧基中间体来裂解 C-H 键，但对此类复合物的几项研究并未提供强有力的证据来支持对未活化的 C（sp3）-H 键的这种反应性。我们报道了 mCPBA 对 Ni 催化的未活化 C-H 键氧化的机理研究。缺乏配体的作用，形成具有长寿命的碳中心自由基，以及在 Ni 配合物存在下 mCPBA 的分解，表明该反应是通过游离烷基自由基发生的。对模型底物和氘标记实验的选择性意味着，源自 mCPBA 的间氯苯甲酰氧基自由基裂解烷烃中的 C-H 键以形成烷基自由基，随后与 mCPBA 反应以获得醇产物并再生芳氧基自由基。这种自由基链机制表明 Ni 不会像以前提出的那样裂解 C（sp3）-H 键;相反，它催化 mCPBA 分解形成芳基自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09157
• 作为试剂：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 trans-1,2-Dimethyl-cyclohexan 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 CT2TPA
  参考文献：
  名称：

  含外围三苯胺的 N-香豆素衍生物的合成、表征和电致发光性质

  摘要：

  合成了一系列含有三苯胺或三苯胺取代咔唑作为取代基的N-香豆素衍生物，即CThnT和CThnCT（n = 1-2），其结构经MALDI-TOF MS、NMR和IR光谱证实。研究了它们作为 OLED 的非掺杂溶液处理发光体的光学、物理和电致发光特性。DSC、TGA、AFM 和 PL 光谱表明它们具有良好的成膜性能、较高的热稳定性和形态稳定性以及良好的光致发光特性。使用 CThnT 和 CThnCT 作为发射层，BCP 作为电子传输和空穴阻挡层制造的双层溶液处理 OLED（ITO/PEDOT:PSS/EML/BCP/LiF:Al），呈现稳定的绿色至橙色电致发光 (λEL = 536–592 nm)，开启电压为 2.7–2。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402680

文献信息

• Alleno-Acetylenic Cage (AAC) Receptors: Chiroptical Switching and Enantioselective Complexation of<i>trans</i>-1,2-Dimethylcyclohexane in a Diaxial Conformation
  作者：Cornelius Gropp、Nils Trapp、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201607681

  日期：2016.11.7

  (AACs) are highly conformation sensitive, the longest wavelength Cotton effect at 304 nm switches from Δϵ=+191 m−1 cm−1 for open (P)4‐AAC⊂acetonitrile to Δϵ=−691 m−1 cm−1 (ΔΔϵ=882 m−1 cm−1) for closed (P)4‐AAC⊂cyclohexane. Complete chiral resolution of (±)‐trans‐1,2‐dimethylcyclohexane was found in the X‐ray structures, with (P)4‐AAC exclusively bound to the (R,R)‐ and (M)4‐AAC to the (S,S)‐guest. Guest

  四个带有OH末端的对映纯1,3-二乙炔基（DEA）被连接在间苯二酚[4]芳烃空洞的边缘上。该系统在由圆形H键阵列封闭的笼形和开放式之间进行构象转换，叔醇基向外延伸。笼型在非极性溶剂中占主导地位，在小极性溶剂中呈开放构象。在溶液和X射线共晶结构中都确认了这两种状态。异炔乙炔笼（AAC）的ECD光谱对构象高度敏感，最长波长在304 nm处的棉花效应从开放的（P）4 -AAC乙腈的Δϵ = + 191  m -1  cm -1切换到Δϵ = −691  m -1 厘米-1（ΔΔ ε = 882 米-1 厘米-1），用于封闭（P）4 -AAC⊂cyclohexane。在X射线结构中发现了（±）-反-1,2-二甲基环己烷的完全手性拆分，其中（P）4- AAC仅与（R，R）-和（M）4- AAC结合（S，S）-访客。客体夹杂物以较高能量的双轴构象发生。
• C–H Oxidation by H₂O₂ and O₂ Catalyzed by a Non-Heme Iron Complex with a Sterically Encumbered Tetradentate N-Donor Ligand
  作者：Qiao Zhang、John D. Gorden、Christian R. Goldsmith

  DOI：10.1021/ic402501k

  日期：2013.12.2

  substrates, the neopentyl groups destabilize the metal-based oxidants generated from H2O2 and the Fe(II) complex. The presence of benzylic substrates with weak C–H bonds stabilizes an intermediate which we have tentatively assigned as a high-spin ferric hydroperoxide species. The oxidant generated from O2 reacts with allylic and benzylic C–H bonds in the absence of a sacrificial reductant; less substrate

  的化合物Ñ，N' -dineopentyl- Ñ，Ñ ' -双（2-吡啶基甲基）-1,2-乙二胺（dnbpn）及其亚铁复杂的[Fe（dnbpn）（OTF）2 ]合成的。Fe（II）络合物用于催化H 2 O 2和O 2氧化烃。尽管H 2 O 2催化了烷烃的氧化与大多数先前报道的非血红素铁催化剂相关的那些相比，对叔碳显示出对仲碳而不是叔碳的更高的偏好，催化活性显着降低。除了将催化的氧化导向底物的较少拥挤的C–H键外，新戊基还使由H 2 O 2和Fe（II）络合物生成的金属基氧化剂不稳定。具有弱C–H键的苄基底物的存在稳定了一种中间体，我们暂时将其定为高纺氢过氧化铁物种。由O 2产生的氧化剂在不存在牺牲性还原剂的情况下与烯丙基和苄基CH键反应；与使用O 2作为末端氧化剂的相关先前描述的系统相比，观察到的底物脱氢更少。
• Self-Assembly Behavior Shifting to Crystal Formation of Chiral Macrocyclic Tetraimines
  作者：Masahide Tominaga、Masatoshi Kawahata、Tsutomu Itoh、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b01617

  日期：2019.2.6

  were synthesized from (R,R)- or (S,S)-1,2-cyclohexanediamine and a disubstituted adamantane derivative having salicylaldehyde in moderate yield. Single crystals (1a) were obtained from a methanol/chloroform mixture and 1. X-ray crystallographic analysis revealed that the macrocycles had a rhomboidal structure and were arranged into a molecular network bearing layer structures through CH···O and CH···π

  含金刚烷结构部分（该对映体纯的大环tetraimines 1，2）从（合成- [R ，- [R或（ - ）小号，小号）-1,2-环己烷二胺和在适中的产率具有水杨醛二取代的金刚烷衍生物。从甲醇/氯仿混合物和1得到单晶（1a）。X射线晶体学分析表明，大环具有菱形结构，并通过CH··O和CH···π相互作用排列成带有层状结构的分子网络。外消旋结晶（1 · 2 - a）是通过结晶形成的。1和2的化学计量比为1：1。大环具有长轴的菱形骨架，通过CH··π和CH··O相互作用将1和2交替排列成由柱状结构组成的分子网络。Macrocycle 1自组装成球体，它们的纤维和网络融合在一起，最终转变为晶体。同时，在相同条件下，通过相似的自组装结构，将对映异构体1和2以1：1的比例混合，得到外消旋晶体。但是，晶体形成的速度比1的要快。
• Chiral separation and characterization of triazatruxene-based face-rotating polyhedra: the role of non-covalent facial interactions
  作者：Pei Zhang、Xinchang Wang、Wei Xuan、Pixian Peng、Zhihao Li、Ruqiang Lu、Shuang Wu、Zhongqun Tian、Xiaoyu Cao

  DOI：10.1039/c8cc02049c

  日期：——

  We constructed a series of novel chiral molecular face-rotating polyhedra (FRP) from two 10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole (triazatruxene) derivatives and trans-1,2-cyclohexane diamine, and investigated how facial interactions and the positions of substituents determine the diastereoselectivity and geometry of the final assemblies.

  我们从两个10,15-dihydro-5 H -diindolo [3,2- a：3'，2'- c ]咔唑（triazatruxene）衍生物和反式- 1,2-环己烷二胺，并研究了面部相互作用和取代基的位置如何确定最终装配的非对映选择性和几何形状。
• Molecular Cage Impregnated Palladium Nanoparticles: Efficient, Additive-Free Heterogeneous Catalysts for Cyanation of Aryl Halides
  作者：Bijnaneswar Mondal、Koushik Acharyya、Prodip Howlader、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/jacs.5b13307

  日期：2016.2.10

  salts in the absence of the cages form structure less agglomerates. The well-dispersed cage-embedded NPs exhibit efficient catalytic performance in the cyanation of aryl halides under heterogeneous, additive-free condition. Moreover, these materials have excellent stability and recyclability without any agglomeration of PdNPs after several cycles.

  利用动态亚胺化学和亚胺键还原，从基于三苯胺的三醛和环己烷二胺构建块设计了两种形状持久的共价笼（CC1(r) 和 CC2(r)）。笼状化合物已通过几种光谱技术表征，表明 CC1(r) 和 CC2(r) 分别是 [2+3] 和 [8+12] 自组装结构。这些最先进的分子具有多孔内部和稳定的芳香骨架，并带有多个钯结合位点，以设计超细钯纳米粒子 (PdNP) 的可控合成和稳定化。合成的笼状嵌入 PdNPs 已通过透射电子显微镜 (TEM)、扫描电子显微镜 (SEM) 和粉末 X 射线衍射 (PXRD) 进行表征。电感耦合等离子体发射光谱显示 Pd@CC1(r) 和 Pd@CC2(r) 分别具有 40 和 25 wt% 的钯负载。根据 TEM 分析，估计小至约 1.8 nm 的 PdNPs 可以稳定在 CC1(r) 内部，而较大的 CC2(r) 可以稳定约 3.7 nm 的 NPs。相反，在没有笼的

表征谱图