(2S,3R,E)-1,2-epoxy-13-(2'-hexyl-[1,3]dioxolan-2'-yl)-3-hydroxy-2-methoxycarbonyl-tridec-1,6-diene | 386742-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,E)-1,2-epoxy-13-(2'-hexyl-[1,3]dioxolan-2'-yl)-3-hydroxy-2-methoxycarbonyl-tridec-1,6-diene
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(E,1R)-11-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyundec-4-enyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 386742-93-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₆
• 分子量: 426.594
• InChiKey: XGJPBUHCXQBRLB-CLCYAXMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,E)-1,2-epoxy-13-(2'-hexyl-[1,3]dioxolan-2'-yl)-3-hydroxy-2-methoxycarbonyl-tridec-1,6-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-{tert-butyldiphenylsiloxymethyl-5-[10'-(2''-hexyl-[1,3]dioxolan-2''-yl)-dec-3-enyl]-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应对映体和立体控制合成（-）-mycestericinE。

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b106471c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二碘己烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 (3R,8R,9S)-10,11-dihydro-3,9-epoxy-6'-hydroxy-cinchonane 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 (2S,3R,E)-1,2-epoxy-13-(2'-hexyl-[1,3]dioxolan-2'-yl)-3-hydroxy-2-methoxycarbonyl-tridec-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应对映体和立体控制合成（-）-mycestericinE。

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱催化的醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯和路易斯酸-的金鸡纳生物碱催化的不对称Baylis-Hillman反应，完成了强力免疫抑制剂（-）-mycestericin E的新对映体控制合成。促进环氧三氯乙酰亚胺酸酯的环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b106471c