2-碘-2,3-二甲基丁烷 | 594-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 2-碘-2,3-二甲基丁烷
• 英文名称: 2-Iod-2,3-dimethyl-butan
• 英文别名: 2-Iodo-2,3-dimethylbutane
• CAS: 594-59-2
• 化学式: C₆H₁₃I
• 分子量: 212.074
• InChiKey: PRNFUXYRTWHXNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -68.15°C (estimate)
• 沸点：
  174.5°C (estimate)
• 密度：
  1.4410

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-2,3-二甲基丁烷 在 水 作用下， 生成 2,3-二甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Friedel; Silva, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1873, p. 340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基环丙烷 在 氢碘酸 作用下， 生成 2-碘-2,3-二甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Kishner, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1912, vol. 44, p. 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Using the Thiyl Radical for Aliphatic Hydrogen‐Atom Transfer: Thiolation of Unactivated C−H Bonds
  作者：Liubov I. Panferova、Mikhail O. Zubkov、Vladimir A. Kokorekin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/anie.202011400

  日期：2021.2.8

  A metal‐ and catalyst‐free thiyl‐radical‐mediated activation of alkanes is described. Tetrafluoropyridinyl disulfide is used to perform thiolation of the C−H bonds under irradiation with 400 nm light‐emitting diodes. The key C−H activation step is believed to proceed via hydrogen‐atom abstraction effected by the fluorinated thiyl radical. Secondary, tertiary, and heteroatom‐substituted C−H bonds can

  描述了无金属和无催化剂的硫代自由基介导的烷烃活化作用。四氟吡啶基二硫化物用于在400 nm发光二极管照射下对CH键进行硫键化。据信，关键的CH活化步骤是通过受氟化的噻吩基影响的氢原子提取进行的。仲，叔和杂原子取代的CH键可能参与硫醇化反应。所得的硫化物在与烯烃和杂芳烃的反应中具有作为光氧化还原活性自由基前体的广泛潜力。
• Effects of Alkyl Groups in Electrophilic Additions and Substitutions
  作者：HENRY COHN、E. D. HUGHES、M. H. JONES、MARION G. PEELING

  DOI：10.1038/169291a0

  日期：1952.2

  additions and substitutions are accompanied by large increases of reaction-rate3, for example, by a factor of 24.5 for the nitration of toluene as compared with that of benzene. It is a question for discussion whether these strong kinetic effects of alkyl groups are to be credited mainly to hyperconjugation between CH-bonds and the olefinic or aromatic π-system, or to the inductive effect of alkyl groups

  KHARASCH 已经表明，碘化氢的加成以及其他卤化氢向丙烯和其他单烷基乙烯的均裂过程被抑制，涉及到氢原子的实际排他性末端吸收1。Holleman 表明，甲苯的硝化涉及 96-97% 的邻对位取向2。人们普遍发现，以烷基为导向的加成和取代伴随着反应速率 3 的大幅增加，例如，甲苯的硝化与苯的硝化相比，增加了 24.5 倍。烷基的这些强动力学效应是否主要归因于 CH 键与烯烃或芳族 π 系统之间的超共轭，这是一个需要讨论的问题，或在这些情况下由不同杂化碳原子轨道形成的 σ-CC 键中的电不对称性引起的烷基的诱导效应。关于这个问题的证据可以通过甲基和叔丁基取代的乙烯和苯的相关反应之间的速率比较来获得。在这些取代基中，只有甲基可以提供 CH-超共轭。两组应具有相似的正诱导作用，叔丁基的作用更大。
• A convenient method for the addition of HI to unsaturated hydrocarbons using I2 on Al2O3
  作者：Lyman J. Stewart、Gray Donna、Pagni M. Richard、Kabalka W. George

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96546-8

  日期：1987.1

  Iodine reacts, under mild conditions, with hydroxyl groups on the surface of alumina to form HI which readily adds to unsaturated hydrocarbons to form alkyl and vinyl iodides.

  碘在温和的条件下与氧化铝表面的羟基反应形成HI，后者容易加成不饱和烃而形成烷基碘和乙烯基碘。
• Radical Yields in the Radiolysis of Branched Hydrocarbons:  Tertiary C−H Bond Rupture in 2,3-Dimethylbutane, 2,4-Dimethylpentane, and 3-Ethylpentane
  作者：Robert H. Schuler、Laszlo Wojnarovits

  DOI：10.1021/jp030658+

  日期：2003.10.1

  Gel permeation chromatography has been applied to iodine scavenging studies of the distribution of radicals produced in the radiolysis of symmetrically branched hydrocarbons 2,3-dimethylbutane, 2,4-dimethylpentane, and 3-ethylpentane. The principal iodides observed are those expected as a result of simple bond rupture. In the case of 2,3-dimethylbutane all five expected iodides are readily resolvable

  凝胶渗透色谱法已应用于碘清除研究，研究对称支链烃 2,3-二甲基丁烷、2,4-二甲基戊烷和 3-乙基戊烷辐解过程中产生的自由基分布。观察到的主要碘化物是由于简单的键断裂而预期的那些。在 2,3-二甲基丁烷的情况下，所有五种预期的碘化物都很容易解析，并且表明 H 从三级位置的损失比从一级位置的损失高约 10 倍。对于 2,4-二甲基戊烷也观察到类似的比率。对于 3-乙基戊烷观察到的 15 的较高比率表明依赖于烷烃上的叔位点的数量。从 2 损失二级和一级 H 原子的相对产率约为 3.3，4-二甲基戊烷和3-乙基戊烷与正构烷烃相似，表明相邻叔碳的影响可以忽略不计。在所有三种情况下，末端 C−C 键的断裂相对较少，CC 断裂...
• A Metal-Free, Photocatalytic Method for Aerobic Alkane Iodination
  作者：Nathanael A. Hirscher、Nidhi Ohri、Qiaomu Yang、Jiawang Zhou、Jessica M. Anna、Eric J. Schelter、Karen I. Goldberg

  DOI：10.1021/jacs.1c08499

  日期：2021.11.24

  [nBu4N]Cl and light irradiation (390 nm). Up to 10 turnovers of CH3I were obtained from CH4 and air, using a stop-flow microtubing system. Mechanistic studies using cyclohexane as the substrate revealed important details about the iodination reaction. Iodine (I2) serves multiple roles in the catalysis: (1) as the alkyl radical trap, (2) as a precursor for the light absorber, and (3) as a mediator of

  卤化是一种重要的烷烃官能化策略，但 O 2被广泛认为是最理想的末端氧化剂。在这里，包括甲烷在内的烷烃的需氧碘化是使用催化 [ n Bu 4 N]Cl 和光照射（390 nm）进行的。使用停流微管系统从 CH 4和空气中获得多达 10 次 CH 3 I 周转。使用环己烷作为底物的机理研究揭示了碘化反应的重要细节。碘 (I 2 ) 在催化中发挥多种作用：(1) 作为烷基自由基捕获剂，(2) 作为光吸收剂的前体，以及 (3) 作为有氧氧化的介质。烷烃活化归因于 Cl•源自I 2和Cl -的电子供体-受体复合物的光裂解。环己烷碘化的动力学曲线表明，有氧氧化 I 3 -在 CH 3 CN 中产生 I 2是周转受限的。