(2R,5R,1'S,1"R)-2-<1',2'-(1-methylethylidene)dioxy>-5-(1"-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran | 184435-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,5R,1'S,1"R)-2-<1',2'-(1-methylethylidene)dioxy>-5-(1"-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (R)-1-((2R,5R)-tetrahydro-5-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)furan-2-yl)tridecan-1-ol；(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 184435-68-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: KBHJHQANPHFQQX-NCYKPQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,1'S,1"R)-2-<1',2'-(1-methylethylidene)dioxy>-5-(1"-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran 在 RhCl(PPh₃)3 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 高碘酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 136.33h， 生成 (S)-3-{(8S,13R)-8-Hydroxy-13-methoxymethoxy-13-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6R,7R)-2,3-epoxy-6,7-O-isopropylidene-1,6,7-nonadecanetriol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,5R,1'S,1"R)-2-<1',2'-(1-methylethylidene)dioxy>-5-(1"-hydroxytridecyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrahydropyran–tetrahydrofuran (THP–THF) core of (+)-muconin via Prins cyclization
  作者：J.S. Yadav、U.V. Subba Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.096

  日期：2014.7

  A stereoselective synthesis of tetrahydropyran–tetrahydrofuran (THP–THF) core 2 of (+)-muconin (1) has been achieved using Prins cyclization as a key step to construct tetrahydropyran moiety. Other important transformations such as Wittig olefination, Sharpless epoxidation, regio-, and stereoselective exo-cyclization of the epoxy alcohol, titanocene induced regioselective deoxygenation of 2,3-epoxy

  使用Prins环化作为构建四氢吡喃部分的关键步骤，已经实现了（+）-粘蛋白（1）的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核2的立体选择性合成。如Wittig烯化，环氧化夏普勒斯，区域选择性，立体选择性和其它重要转变外型环氧醇的-cyclization，2,3-环氧醇的二茂钛诱导区域选择性脱氧，格氏反应，和Barton-McCombie反应被成功地用于实现合成THP-THF核2。
• Synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1
  作者：Hidefumi Makabe、Aya Miyawaki、Ryoko Takahashi、Yasunao Hattori、Hiroyuki Konno、Masato Abe、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.109

  日期：2004.1

  A convergent synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1 (1a and 1b) was accomplished. Comparison of the specific optical rotations of 1a and 1b did not allow for the strict determination of the absolute configuration. However, bis-(R)-MTPA esters of 1a and 1b showed a clear difference in chemical shifts in the 1H NMR spectra. If the bis-(R)-MTPA ester of natural reticulatain-1 (1) is

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。
• Makabe, Hidefumi; Tanimoto, Hisahide; Tanaka, Akira, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 10, p. 2229 - 2248
  作者：Makabe, Hidefumi、Tanimoto, Hisahide、Tanaka, Akira、Oritani, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (10<i>R</i>)- and (10<i>S</i>)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10
  作者：Qian Yu、Zhu-Jun Yao、Xiao-Guang Chen、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo982241j

  日期：1999.4.1

  (10R) and (10S)-corossolin have been synthesized by coupling of the alkyne intermediate 18 with epoxide 27 or 29, respectively. Comparison of the physical data of both synthetic corossolins with those reported for the natural one shows that the configuration at C-10 of the natural corossolin is highly likely to be R. The R isomer is found to be 18 times as active as the S isomer in the preliminary in vitro tests against the B16BL6 cell line.

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。