(S)-1-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecan-1-ol | 693778-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]tridecan-1-ol
• CAS: 693778-29-9
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: KBHJHQANPHFQQX-BQJUDKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  Reticulatain-1的两种可能的非对映异构体的合成

  摘要：

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.109
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (S)-1-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-1-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reticulatain-1的两种可能的非对映异构体的合成

  摘要：

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.109

文献信息

• Synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1
  作者：Hidefumi Makabe、Aya Miyawaki、Ryoko Takahashi、Yasunao Hattori、Hiroyuki Konno、Masato Abe、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.109

  日期：2004.1

  A convergent synthesis of two possible diastereomers of reticulatain-1 (1a and 1b) was accomplished. Comparison of the specific optical rotations of 1a and 1b did not allow for the strict determination of the absolute configuration. However, bis-(R)-MTPA esters of 1a and 1b showed a clear difference in chemical shifts in the 1H NMR spectra. If the bis-(R)-MTPA ester of natural reticulatain-1 (1) is

  聚合合成了两种可能的reticulatain-1（1a和1b）非对映异构体。1a和1b的特定旋光度的比较不允许严格确定绝对配置。但是，1a和1b的双-（R）-MTPA酯在1 H NMR光谱中显示出明显的化学位移差异。如果天然网状甜菜碱-1（1）的bis-（R）-MTPA酯可用，则绝对构型为1将确定。用牛心脏线粒体复合物I检测了这些化合物的抑制作用。两种化合物显示出几乎相同的活性。