(3S,3aS,6S,6aS)-3,6-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol | 911858-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3S,3aS,6S,6aS)-3,6-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol
• 英文别名: (1S,3aS,4S,6aS)-1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-diol
• CAS: 911858-80-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: ZODXEYLSGARSCY-KCNMUOTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6S,6aS)-3,6-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到松脂素二甲醚
  参考文献：
  名称：

  二价醛醇醛缩合立体选择性合成呋喃呋喃木聚糖。

  摘要：

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.127
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethoxyeudesmin 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以9 mg的产率得到(3S,3aS,6S,6aS)-3,6-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Watson, Derrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 175 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective total synthesis of furofuran lignans through dianion aldol condensation
  作者：Jae-Chul Jung、Ju-Cheun Kim、Hyung-In Moon、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.127

  日期：2006.9

  Highly stereoselective total synthesis of (+)-eudesmin, (+)-yangambin, (−)-eudesmin, and (−)-yangambin is described. This method is useful to generate the core skeleton of furofuran rings utilizing modification of Evans asymmetric aldol condensation.

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。
• Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Watson, Derrick J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 175 - 182
  作者：Pelter, Andrew、Ward, Robert S.、Watson, Derrick J.、Collins, Peter、Kay, I. Trevor

  DOI：——

  日期：——