(E)-N-(1,2-diphenylvinyl)acetamide | 18797-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N-(1,2-diphenylvinyl)acetamide
• 英文别名: N-[(E)-1,2-diphenylethenyl]acetamide
• CAS: 18797-92-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GQVJHHSEKHCPNC-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1,2-diphenylvinyl)acetamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 氢气 、 cobalt(II) chloride 、 锌 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以96 %的产率得到(R)-N-acetyl-1,3-diphenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(1,2-diphenylvinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 E/Z-烯酰胺的高效收敛不对称氢化

  摘要：

  已经开发出一种有效的钴催化的内部简单烯酰胺的不对称氢化反应，特别是它对E / Z底物的收敛模式。显示出优异的对映选择性、广泛的底物范围和有价值的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202303488

文献信息

• BF₃-Etherate-Promoted Cascade Reaction of 2-Alkynylanilines with Nitriles: One-Pot Assembly of 4-Amido-Cinnolines
  作者：Gopal Chandru Senadi、Babasaheb Sopan Gore、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01207

  日期：2016.6.17

  2-alkynylanilines is described. This method achieves the formation of two new C–N bonds through a reaction sequence of diazotization with t-BuONO, nucleophilic addition of the alkyne to the BF3-coordinated diazonium ion, followed by nitrile addition to the intermediary vinyl cation and hydrolysis. The method provides efficient and general access to a variety of 4-amido-cinnolines. Notable features of the method

  描述了BF 3-醚酸酯促进的腈与2-炔基苯胺的级联反应。该方法通过与t -BuONO进行重氮化，将炔烃亲核加到BF 3配位的重氮离子上，然后腈加成到中间乙烯基阳离子中并水解，从而实现了两个新的C–N键的形成。该方法提供了对各种4-氨基-丁二酸的有效且通用的途径。该方法的显着特征包括宽泛的官能团耐受性和避免使用过渡金属。
• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。
• Synthesis of Enamides by Ruthenium-Catalyzed Reaction of Alkyl Azides with Acid Anhydrides in Ionic Liquid
  作者：Han Kyu Pak、Junghoon Han、Mina Jeon、Yongjin Kim、Yearang Kwon、Jin Yong Park、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/cctc.201500935

  日期：2015.12

  Enamides were synthesized by a ruthenium‐catalyzed one‐pot, one‐step procedure from alkyl azides and acid anhydrides. The substrate scope includes not only secondary azides, but also primary aliphatic ones to give a wide range of enamides containing various functional groups. This one‐step procedure was based on the newly discovered activity of Severin's diruthenium complex ([Cp^RuCl2]2: Cp^=η5‐1‐methoxy‐2

  通过钌催化的一步法，一步法由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺。底物的范围不仅包括仲叠氮化物，而且还包括伯脂族伯酸，以得到各种包含各种官能团的酰胺。这种一步程序是基于塞韦林的二钌复合物（混合[Cp ^的RuCl的新发现的活性2 ] 2：的Cp ^ =η 5 -1-甲氧基-2,4-二-叔-丁基-3-新戊基环戊二烯基），用于将烷基叠氮化物转化为离子液体中相应的NH亚胺中间体。在Severin配合物与叠氮化物的化学计量反应中观察到钌四烯配合物的形成，烷基化叠氮化物充当了NH亚胺中间体的形成催化剂。
• Exploiting the Nucleophilicity of NH Imines: Synthesis of Enamides from Alkyl Azides and Acid Anhydrides
  作者：Junghoon Han、Mina Jeon、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.201400584

  日期：2014.9.15

  The nucleophilicity of N‐unsubstituted imines, which were generated from alkyl azides by a ruthenium‐catalyzed reaction, was investigated in the reaction with acid anhydrides. The initial products were N‐acylimines, which isomerized to the corresponding enamides. Heating or triethylamine facilitated the isomerization of N‐acylimines that are stable at room temperature. A wide range of acyclic and cyclic

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。
• Efficient Synthesis of Chiral β-Arylisopropylamines by Using Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jian Chen、Weicheng Zhang、Huiling Geng、Wei Li、Guohua Hou、Aiwen Lei、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200805058

  日期：2009.1.12

  Direct condensation of β‐arylketones with acetamide afforded both Z and E enamides. The Z‐configured substrates underwent hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh/tangphos catalytic system (see scheme; tangphos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐[2,2′]‐diphospholanyl). The product β‐arylisopropylamines are important precursors to several drugs.

  β-芳基酮与乙酰胺直接缩合得到Z和E 烯酰胺。所述ž使用的Rh / tangphos催化体系-构型底物均行氢化具有优异的对映选择性（参见方案; tangphos = 1,1'-二-叔丁基- [2,2'] - diphospholanyl）。产物β-芳基异丙胺是多种药物的重要前体。