(+)-(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol | 122194-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol
• 英文别名: 6-Azido-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-lyxo-2-hexulofuranose；(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 122194-05-2
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: ITMTWRNHTCDZNL-VWQWZFRASA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷、乙醚、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol 在 氢气 、 钯 作用下， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2,2,4-三甲基六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  脱氧烯烃化反应是合成脱氧糖和氨基糖的关键步骤

  摘要：

  只是一勺糖！为制备光学活性形式的脱氧和亚氨基糖，开发了一种涉及使用脱氧烯化反应作为关键步骤的新合成策略（参见方案）。通过使用戊糖，己糖，庚糖和二糖作为起始原料，已证明该策略是成功的。此外，它还用于亚氨基糖（−）-1-脱氧L - Fuconojirimycin的正式全合成中，可以抑制α- L-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/chem.201201060
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,6aS)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Fleet, George W. J.; Petursson, Sigthor; Campbell, Arthur L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 665 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Looking glass inhibitors: efficient synthesis and biological evaluation of d-deoxyfuconojirimycin
  作者：Yves Blériot、Dirk Gretzke、Thomas M. Krülle、Terry D. Butters、Raymond A. Dwek、Robert J. Nash、Naoki Asano、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.carres.2005.10.002

  日期：2005.12

  1, 6-Dideoxygalactostatin, the mirror image of 1-deoxy-L-fuconojirimycin, was efficiently prepared from 2,3-Ow-isopropylidene-L-lyxonolactone in four steps and evaluated as a glycosidase inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Deoxygenative Olefination Reaction as the Key Step in the Syntheses of Deoxy and Iminosugars
  作者：Yung Chang Hsu、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1002/chem.201201060

  日期：2012.6.18

  Just a spoonful of sugar! A new synthetic strategy involving the use of a deoxygenative olefination reaction as the key step was developed for the preparation of deoxy and iminosugars in their optically active form (see scheme). This strategy has been proven successful by the use of a pentose, hexose, heptose, and disaccharide as the starting materials. Furthermore, it was applied in a formal total

  只是一勺糖！为制备光学活性形式的脱氧和亚氨基糖，开发了一种涉及使用脱氧烯化反应作为关键步骤的新合成策略（参见方案）。通过使用戊糖，己糖，庚糖和二糖作为起始原料，已证明该策略是成功的。此外，它还用于亚氨基糖（−）-1-脱氧L - Fuconojirimycin的正式全合成中，可以抑制α- L-岩藻糖苷酶。
• Fleet, George W. J.; Petursson, Sigthor; Campbell, Arthur L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 665 - 666
  作者：Fleet, George W. J.、Petursson, Sigthor、Campbell, Arthur L.、Mueller, Richard A.、Behling, James R.、Babiak, Kevin A.、Ng, John S.、Scaros, Mike G.

  DOI：——

  日期：——