(+)-(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol | 122194-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol
• 英文别名: 6-Azido-1,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-D-lyxo-2-hexulofuranose；(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 122194-05-2
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: ITMTWRNHTCDZNL-VWQWZFRASA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷、乙醚、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol 在 氢气 、 钯 作用下， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2,2,4-三甲基六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  脱氧烯烃化反应是合成脱氧糖和氨基糖的关键步骤

  摘要：

  只是一勺糖！为制备光学活性形式的脱氧和亚氨基糖，开发了一种涉及使用脱氧烯化反应作为关键步骤的新合成策略（参见方案）。通过使用戊糖，己糖，庚糖和二糖作为起始原料，已证明该策略是成功的。此外，它还用于亚氨基糖（−）-1-脱氧L - Fuconojirimycin的正式全合成中，可以抑制α- L-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/chem.201201060
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,4R,6aS)-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-(3aS,6R,6aS)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2,2,4-trimethylfuro[3,4-d]-1,3-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Fleet, George W. J.; Petursson, Sigthor; Campbell, Arthur L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 3, p. 665 - 666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Looking glass inhibitors: efficient synthesis and biological evaluation of d-deoxyfuconojirimycin
  作者：Yves Blériot、Dirk Gretzke、Thomas M. Krülle、Terry D. Butters、Raymond A. Dwek、Robert J. Nash、Naoki Asano、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.carres.2005.10.002

  日期：2005.12

  1, 6-Dideoxygalactostatin, the mirror image of 1-deoxy-L-fuconojirimycin, was efficiently prepared from 2,3-Ow-isopropylidene-L-lyxonolactone in four steps and evaluated as a glycosidase inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.