methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,9-trideoxy-8-S-phenyl-8-thio-α-D-gluco-non-8-enopyranoside | 494212-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,9-trideoxy-8-S-phenyl-8-thio-α-D-gluco-non-8-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(3-phenylsulfanylbut-3-enyl)oxane
• CAS: 494212-15-6
• 化学式: C₃₇H₄₀O₅S
• 分子量: 596.788
• InChiKey: RQZOOKRZOYKJCW-MANRWTMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,9-trideoxy-8-S-phenyl-8-thio-α-D-gluco-non-8-enopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,9-trideoxy-α-D-gluco-nonopyranosid-8-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖底物上的乙缩醛-乙烯基硫醚环化：结构和取代基的影响。

  摘要：

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。

  DOI：

  10.1021/jo026163i
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 sodium hydroxide 、 Pd(PPh3)4 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7,9-trideoxy-8-S-phenyl-8-thio-α-D-gluco-non-8-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖底物上的乙缩醛-乙烯基硫醚环化：结构和取代基的影响。

  摘要：

  一系列2-脱氧呋喃糖苷和-吡喃糖苷衍生物被制成带有乙烯基或丙烯基侧链的衍生物。通过与1-溴-1-（苯硫基）乙烯的铃木（Suzuki）交叉偶联反应进行烯烃的延伸，得到硫代烯醇醚作为环化底物。在低于0摄氏度的叔丁基甲基醚中用BF（3）.Et（2）O处理这些底物可诱导环化为光学活性双环醚。如果环化是在甲苯作为溶剂中进行的，则末端硫烯醇醚异构化为内部的硫烯醇醚可以在环化之前进行。空间和电子因素可能会阻碍环化反应。双环醚的开放可以用酮53向环辛烯酮54的碱诱导转化来说明。

  DOI：

  10.1021/jo026163i