6-Deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-altropyranoside | 99212-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-methoxy-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 99212-28-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₅
• 分子量: 448.559
• InChiKey: QTDLREJYMFIJBR-WVQRPJTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-altropyranoside 在 钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydrogen telluride 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-甲基-3,4,5-哌啶三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis fromD-glucose of 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol, a potent α-L-fucosidase inhibitor

  摘要：

  1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻糖醇（1），由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷合成，是一种强效的竞争性抑制剂，能够抑制α-L-岩藻糖苷酶（如牛附睾中的）催化对硝基苯α-L-岩藻糖苷的水解，在2.5×10⁻⁸M浓度下导致酶活性的50%抑制。

  DOI：

  10.1039/c39850000841
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-Deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis fromD-glucose of 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol, a potent α-L-fucosidase inhibitor

  摘要：

  1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻糖醇（1），由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷合成，是一种强效的竞争性抑制剂，能够抑制α-L-岩藻糖苷酶（如牛附睾中的）催化对硝基苯α-L-岩藻糖苷的水解，在2.5×10⁻⁸M浓度下导致酶活性的50%抑制。

  DOI：

  10.1039/c39850000841

文献信息

• Synthesis from<scp>D</scp>-glucose of 1,5-dideoxy-1,5-imino-<scp>L</scp>-fucitol, a potent α-<scp>L</scp>-fucosidase inhibitor
  作者：George W. J. Fleet、Antony N. Shaw、Stephen V. Evans、Linda E. Fellows

  DOI：10.1039/c39850000841

  日期：——

  1,5-Dideoxy-1,5-imino-L-fucitol (1), synthesised from methyl α-D-glucopyranoside, is a potent competitive inhibitor of the hydrolysis of p-nitrophenyl α-L-fucopyranoside catalysed by α-L-fucosidase (ex. bovine epididymis) causing 50% inhibition of enzymic activity at 2.5 × 10–8M.

  1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-L-岩藻糖醇（1），由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷合成，是一种强效的竞争性抑制剂，能够抑制α-L-岩藻糖苷酶（如牛附睾中的）催化对硝基苯α-L-岩藻糖苷的水解，在2.5×10⁻⁸M浓度下导致酶活性的50%抑制。