trans-3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzyl alcohol | 139425-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzyl alcohol
• 英文别名: (E)-(3-(2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl)phenyl)methanol；3-[2(E)-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzyl alcohol；3-(7-chloroquinol-2-ylethenyl)benzyl alcohol；[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]methanol
• CAS: 139425-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: WRJPAXVLNBXBKG-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzyl alcohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 trans-3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]-benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Phenylene derivatives

  摘要：

  这项发明涉及以下式（1）所代表的苯基衍生物或其盐，以及包含其作为有效成分的药物。其中，R.sup.1代表H或卤素；A代表--CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N(R.sup.2)--, --O--或--S--；W代表--CH.dbd.CH--或--CH.sub.2 O--；X代表--CH.sub.2 O--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 N(R.sup.3)--, --CH.dbd.N--, --COO--或--CONH--；Y代表##STR2## B.sup.1代表--C(R.sup.7)(R.sup.8)(CH.sub.2).sub.l --, --S(O).sub.m (CH.sub.2).sub.n --或--CH.dbd.C(R.sup.9)--；B.sup.2代表--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --；Z.sup.1和Z.sup.2每个代表O或S；等等。该苯基衍生物或其盐具有抗白三烯作用和抗组胺作用，可用作哮喘预防或治疗等药物。

  公开号：

  US05756518A1
• 作为产物：
  描述：

  [S-(E)]-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 trans-3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Montelukast (MK-0476) Metabolic Oxidation Products

  摘要：

  We report the chemical synthesis of six oxidized derivatives of MK-0476 (Montelukast, L-706631), which have been key tools in the identification of its metabolites. We have prepared three diastereoisomeric pairs of potential oxidative metabolites of MK-0476, starting from the (S)-hydroxy ester 7 in 10 and five steps, and starting from MK-0476 itself in one step. The key benzylic hydroxyl of 1 and 2 was introduced by a bromination and saponification reaction sequence. In the case of the hydroxyl of 3 and 4, the key step was the addition of a hydroxymethyl carbanion equivalent on ketone 20. The two sulfoxide 5 and 6 were prepared by a direct oxidation of MK-0476 with m-chloroperbenzoic acid.

  DOI：

  10.1021/jo9615817

文献信息

• Discovery of 3-Substituted 1<i>H</i>-Indole-2-carboxylic Acid Derivatives as a Novel Class of CysLT₁Selective Antagonists
  作者：Huayan Chen、Hui Yang、Zhilong Wang、Xin Xie、Fajun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00482

  日期：2016.3.10

  The indole derivative, 3-((E)-3-((3-((E)-2-(7-chloroquinolin-2yl)vinyl)phenyl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl )-7-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid (17k), was identified as a novel and highly potent and selective CysLT1 antagonist with IC50 values of 0.0059 +/- 0.0011 and 15 +/- 4 muM for CysLT1 and CysLT2, respectively.

  吲哚衍生物3-（（E）-3-（（3-（（E）-2-（7-氯喹啉-2基）乙烯基）苯基）氨基）-3-氧代丙-1-烯-1-基） -7-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸（17k）被确定为一种新型且高效的选择性CysLT1拮抗剂，CysLT1和CysLT2的IC50值为0.0059 +/- 0.0011和15 +/- 4μM，分别。
• Certain indole derivatives useful as leukotriene antagonists
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05281593A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, nitrile, optionally protected carboxy, optionally protected tetrazolyl, trihalomethyl, hydroxy-C.sub.1-4 alkyl, aldehydo, --CH.sub.2 Z, --CH.dbd.CH--Z or --CH.sub.2 CH.sub.2 Z where Z is optionally protected carboxy or optionally protected tetrazolyl; R.sup.2 is halo, nitrile, an optionally protected acid group or --CONR.sup.7 R.sup.8 where R.sup.7 and R.sup.8 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, optionally substituted phenyl, or C.sub.1-4 alkyl substituted by --CONR.sup.7 R.sup.8 or an optionally protected acid group; R.sup.5 is ##STR2## where W is --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.N--, --N.dbd.CH--, --O-- or --S--, R.sup.9 is hydrogen, halo, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or trihalomethyl, and R.sup.10 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-4 alkyl-C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.6 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; X is --O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12, --CR.sup.11 R.sup.12 --, --CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14 -- or --CR.sup.11 .dbd.CR.sup.12 -- where R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13 and R.sup.14 are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and n is 0, 1 or 2; and Y is --O--CR.sup.15 R.sup.16 --, --CR.sup.15 .dbd.CR.sup.16 -- or --CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18 -- where R.sup.15, R.sup.16, R.sup.17 and R.sup.18 are each hydrogen or C.sub. 1-4 alkyl; or a salt thereof. The compounds in unprotected form are active as leukotriene antagonists.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基，腈基，可选择保护的羧基，可选择保护的四唑基，三卤甲基，羟基-C.sub.1-4烷基，醛基，--CH.sub.2 Z，--CH.dbd.CH--Z或--CH.sub.2 CH.sub.2 Z，其中Z是可选择保护的羧基或可选择保护的四唑基；R.sup.2是卤素，腈基，可选择保护的酸基团或--CONR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.7和R.sup.8分别是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3和R.sup.4分别是氢，C.sub.1-4烷基，可选择取代的苯基，或由--CONR.sup.7 R.sup.8或可选择保护的酸基团取代的C.sub.1-4烷基；R.sup.5是##STR2##其中W是--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.N--，--N.dbd.CH--，--O--或--S--，R.sup.9是氢，卤素，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4氧烷基或三卤甲基，R.sup.10是氢，C.sub.1-4烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-4烷基-C.sub.3-6环烷基；R.sup.6是氢或C.sub.1-4烷基；X是--O--(CH.sub.2).sub.n CR.sup.11 R.sup.12，--CR.sup.11 R.sup.12--，--CR.sup.11 R.sup.12.(CH.sub.2).sub.n.CR.sup.13 R.sup.14--或--CR.sup.11.dbd.CR.sup.12--，其中R.sup.11，R.sup.12，R.sup.13和R.sup.14分别是氢或C.sub.1-4烷基，n为0，1或2；Y是--O--CR.sup.15 R.sup.16--，--CR.sup.15.dbd.CR.sup.16--或--CR.sup.15 R.sup.16.CR.sup.17 R.sup.18--，其中R.sup.15，R.sup.16，R.sup.17和R.sup.18分别是氢或C.sub. 1-4烷基；或其盐。未受保护形式的化合物作为白三烯拮抗剂具有活性。
• Heteroaryl substituted phenylene derivatives, their preparation and their use as leukotriene receptor antagonists
  申请人：KOWA CO. LTD.

  公开号：EP0799826A1

  公开（公告）日：1997-10-08

  This invention relates to a phenylene derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof and also to a medicine containing it as an effective ingredient. wherein R1 represents H or halogen; A represents -CH=CH-, -CH=N-, -N(R2)-, -O- or -S-; W represents -CH=CH- or -CH2O-; X represents -CH2O-, -CH2S-, - CH2N(R3)-, -CH=N-, -COO- or -CONH-; Y represents B1 represents -C(R7)(R8)(CH2)ℓ-, -S(O)m(CH2)n- or -CH=C(R9)-; B2 represents -CH2CH2- or -CH2CH2CH2-; Z1 and Z2 each represents O or S; etc. The phenylene derivative or salt thereof has antileukotrienic action and antihistaminic action and is useful as a medicine such as an asthma preventive or curative.

  本发明涉及以下式（1）所表示的苯基衍生物或其盐，以及含有其作为有效成分的药物。其中，R1表示H或卤素；A表示-CH=CH-，-CH=N-，-N（R2）-，-O或-S-；W表示-CH=CH-或-CH2O-；X表示-CH2O-，-CH2S-，-CH2N（R3）-，-CH=N-，-COO-或-CONH-；Y表示B1表示-C（R7）（R8）（CH2）ℓ-，-S（O）m（CH2）n-或-CH=C（R9）-；B2表示-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-；Z1和Z2各表示O或S等。该苯基衍生物或其盐具有抗白三烯作用和抗组胺作用，并且可用作药物，例如哮喘预防或治疗药物。
• N-Benzyl-Indoles, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0469833B1

  公开（公告）日：1999-09-08
• IMIDAZO (4,5-c) PYRIDINES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0533695B1

  公开（公告）日：1994-10-05