2-碘甲基-4-噁唑羧酸甲酯 | 208465-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-碘甲基-4-噁唑羧酸甲酯
• 英文名称: 2-iodomethyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(iodomethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 208465-67-2
• 化学式: C₆H₆INO₃
• 分子量: 267.023
• InChiKey: HERNZIHLCAVCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘甲基-4-噁唑羧酸甲酯 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(4R,6R,7E)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxo-8-phenyl-7-octenyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol051345v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 2-碘甲基-4-噁唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol051345v

文献信息

• Total synthesis of pristinamycin IIB
  作者：P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00499-7

  日期：1998.5

  An intramolecular Takai reaction of the iodoaldehyde 4a proceeded with a moderate efficiency to give the macrocyclic hydroxy compound Ib, identified to an authentic sample. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Samarium Barbier Reactions of α-Iodomethyloxazoles and Thiazoles with Aliphatic Aldehydes
  作者：David R. Williams、Martin A. Berliner、Bryan W. Stroup、Partha P. Nag、Michael P. Clark

  DOI：10.1021/ol051345v

  日期：2005.9.1

  The reductive coupling of substituted alpha-iodomethyloxazoles and thiazoles with aliphatic aldehydes under Barbier conditions provides an effective method for the direct incorporation of intact heterocyclic systems.