4-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone | 34360-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 34360-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: JZTFDDIXBUAKAT-XLWJZTARSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 吡啶 作用下， 生成 Methyl 2,5-anhydro-4-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptonate
  参考文献：
  名称：

  The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans

  摘要：

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001605
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 4-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-O-benzyl-6,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetonides of heptonolactones: Kiliani ascension of 3-O-benzyl-D-glucose and 3-O-benzyl-D-allose

  摘要：

  The preparation of the delta-heptonolactones, 4-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone and 4-O-benzyl-D-glycero-D-allo-heptono-1,5-lactone, by Kiliani reactions on 3-O-benzylglucose and 3-O-benzylallose are reported; acetonides of the two lactones are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86215-1

文献信息

• Spirohydantoins of glucofuranose: Analogues of hydantocidin
  作者：Tilmann W. Brandstetter、Yong-ha Kim、Jong Chan Son、Helen M. Taylor、Paul M. de Q. Lilley、David J. Watkin、Louise N. Johnson、Nikos G. Oikonomakos、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00198-l

  日期：1995.3

  Routes from both γ- and δ-glucoheptonolactones to spirohydantoins of glucofuranose are described, affording further analogues of hydantocidin. It may be that the glucofuranose isomers are more stable than the glucopyranose forms.

  描述了从γ-和δ-葡萄糖庚内酯到葡萄糖呋喃糖的螺乙内酰脲的途径，提供了hydantocidin的其他类似物。葡糖呋喃糖异构体可能比吡喃葡萄糖形式更稳定。
• The ring contraction of δ-lactones with leaving group α-substituents: a strategy for the synthesis of 2,5-disubstituted highly functionalised homochiral tetrahydrofurans
  作者：Sik-Man S. Choi、Paul M. Myerscough、Antony J. Fairbanks、Ben M. Skead、Claire J. F. Bichard、Simon J. Mantell、Jong Chan Son、George W. J. Fleet、John Saunders、David Brown

  DOI：10.1039/c39920001605

  日期：——

  Treatment of derivatives of δ-lactones having a leaving group at C-2 with methanol in the presence of base gives methyl tetrahydrofuran-α-carboxylates in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol of the carbon substituents at C-2 and C-5.

  在碱存在下，用甲醇处理C-2位带有保护基的γ-内酯衍生物，可以得到甲基四氢呋喃-γ-羧酸酯，收率良好到极佳，且C-2和C-5位碳取代基具有高度的立体选择性。
• Acetonides of heptonolactones: Kiliani ascension of 3-O-benzyl-D-glucose and 3-O-benzyl-D-allose
  作者：Claire J.F. Bichard、Joseph R. Wheatley、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86215-1

  日期：1994.3

  The preparation of the delta-heptonolactones, 4-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone and 4-O-benzyl-D-glycero-D-allo-heptono-1,5-lactone, by Kiliani reactions on 3-O-benzylglucose and 3-O-benzylallose are reported; acetonides of the two lactones are described.
• Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: easy access to epimeric C-glycosides of glucofuranose from D-glycero-D-gulo-heptono-1,4-lactone
  作者：Claire J. F. Bichard、Tilmann W. Brandstetter、Juan C. Estevez、George W. J. Fleet、David J. Hughes、Joseph R. Wheatley

  DOI：10.1039/p19960002151

  日期：——

  A practical synthesis of epimeric C-glycosides of glucofuranose from the cheap gluco-heptono-1,4-lactone is reported; the ring contractions of 2-O-triflates of protected gluco-heptono-1,5-lactones are discussed. No tetrahydropyrancarboxylates were isolated from any of the reactions.

  报告了一种从廉价的葡萄糖庚-1,4-内酯合成葡萄糖呋喃糖的外延 C-糖苷的实用方法；讨论了受保护的葡萄糖庚-1,5-内酯的 2-O-三氟酸盐的环收缩。没有从任何反应中分离出四氢吡喃羧酸盐。