2-碘辛烷-1-醇 | 119297-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-碘辛烷-1-醇
• 英文名称: 2-iodo-octan-1-ol
• 英文别名: 2-iodo-1-octanol；2-iodooctan-1-ol；2-Jod-1-octanol；1-Octanol, 2-iodo-
• CAS: 119297-96-0
• 化学式: C₈H₁₇IO
• 分子量: 256.127
• InChiKey: LTCOJLUSXJQWIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘辛烷-1-醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烷基亚氨酸分子内β-C（sp 3）–H酰胺化反应：1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  报道了一种新的自由基介导的O-烷基三氯或芳基亚氨酸酯的分子内β-C（sp 3）-H酰胺化反应。从容易获得的酒精原料中可以有效地制备出各种恶唑啉。三氯恶唑啉产物可以在温和的条件下水解，得到有价值的1,2-氨基醇。该酰胺化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并为醇的C（sp 3）-H官能化提供了强有力的手段。机理研究表明，亚胺基自由基，碘化和环化反应的1，5-HAT序列可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c7cc08897c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-碘辛烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烷基亚氨酸分子内β-C（sp 3）–H酰胺化反应：1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  报道了一种新的自由基介导的O-烷基三氯或芳基亚氨酸酯的分子内β-C（sp 3）-H酰胺化反应。从容易获得的酒精原料中可以有效地制备出各种恶唑啉。三氯恶唑啉产物可以在温和的条件下水解，得到有价值的1,2-氨基醇。该酰胺化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并为醇的C（sp 3）-H官能化提供了强有力的手段。机理研究表明，亚胺基自由基，碘化和环化反应的1，5-HAT序列可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c7cc08897c

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• Regio- and stereoselective co-iodination of olefins using NH₄I and Oxone
  作者：Chevella Durgaiah、Mameda Naresh、Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2016.1188960

  日期：2016.7.2

  ABSTRACT A simple, efficient, and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal iodohydrins and iodoesters from olefins using NH4I and Oxone in CH3CN/H2O (1:1) and dimethylformamide (DMF) / dimethylacetamide (DMA), respectively, without employing a catalyst at room temperature is described. Regio- and stereoselective iodohydroxylation and iodoesterification of various olefins with anti fashion

  摘要 一种简单、高效且环境友好的方案，用于分别在 CH3CN/H2O (1:1) 和二甲基甲酰胺 (DMF)/二甲基乙酰胺 (DMA) 中使用 NH4I 和 Oxone 从烯烃合成邻位碘醇和碘酯，无需使用催化剂在室温下描述。遵循 Markonikov 规则，实现了各种烯烃的区域选择性和立体选择性碘羟基化和碘酯化，并以良好到极好的收率获得了相应的产物。此外，1,2-二取代的烯烃提供了极好的非对映选择性。图形概要
• Aerobic Oxidation of Alkenes to Esters of Vicinal Diols with a<i>syn</i>-Configuration Catalyzed by I₂and the H₅PV₂Mo₁₀O₄₀Polyoxometalate
  作者：Ronny Neumann、Olena Branytska

  DOI：10.1055/s-2005-917069

  日期：——

  A new method for the synthesis of vicinal diols from alkenes has been developed. Reaction of molecular iodine in the presence of a polyoxometalate as oxidation catalyst under aerobic conditions in acetic acid solvent leads to the oxidative iodoacetoxylation of an alkene, i.e. formation of a 1,2-iodoacetate. Further in situ substitution of the iodide by water yields the 1,2-diol monoacetate with a predominantly

  开发了一种从烯烃合成邻二醇的新方法。在作为氧化催化剂的多金属氧酸盐存在下，在有氧条件下，在乙酸溶剂中分子碘的反应导致烯烃的氧化碘乙酰氧基化，即形成1,2-碘乙酸盐。碘化物进一步被水原位取代产生具有主要（约4.5:1）顺式构型的1,2-二醇单乙酸酯。在反应的酸性条件下进一步酯化也会生成顺式二乙酸酯。该方法对于不使用有毒锇催化剂合成顺式邻位二醇可能是有价值的。
• Triiodoisocyanuric acid: a new and convenient reagent for regioselective coiodination of alkenes and enolethers with oxygenated nucleophiles
  作者：Rodrigo da S. Ribeiro、Pierre M. Esteves、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.011

  日期：2007.12

  The reaction of triiodoisocyanuric acid (prepared from I2 and trichloroisocyanuric acid in 90% yield) with alkenes in the presence of oxygenated nucleophilic solvents (alcohols, AcOH and H2O) led to the corresponding β-iodoethers, β-iodoacetates and iodohydrins, in 66–98% isolated yield. Enolethers reacted with triiodoisocyanuric acid in MeOH to produce dialkylacetals (70–83%).

  三碘异氰尿酸（由I 2和三氯异氰尿酸制得，产率为90％）在含氧亲核溶剂（醇，AcOH和H 2 O）存在下与烯烃反应，生成相应的β-碘醚，β-碘乙酸酯和碘醇，分离产率为66–98％。烯醇醚与三碘异氰尿酸在MeOH中反应生成二烷基缩醛（70-83％）。
• I⁻/IO₃⁻Assemblies as Promoters of Iodohydrin Formation
  作者：Subbarayappa Adimurthy、Gadde Ramachandraiah、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1080/00397910701239031

  日期：2007.5

  Abstract The direct conversion of olefins to their corresponding iodohydrins is efficient with I−/IO3 − assemblies in an aqueous acidic medium. Iodohydrins were obtained in moderately good yields at ambient reaction conditions without employing any metal catalysts. The addition of IOH across the olefin follows the Morkovnikov's rule.

  摘要 烯烃直接转化为相应的碘醇在水性酸性介质中使用 I-/IO3 - 组装是有效的。在环境反应条件下，不使用任何金属催化剂，以中等良好的产率获得碘醇。跨烯烃添加 IOH 遵循 Morkovnikov 规则。