2-n-hex-1-yl-2-(oct-7-en-1-yl)-1,3-dioxolane | 482315-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-hex-1-yl-2-(oct-7-en-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Hexyl-2-oct-7-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 482315-21-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: YXITXEBEZBKAAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-hex-1-yl-2-(oct-7-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 silica gel 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 7-(2-hexyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Enantioselective Synthesis of (2R)-Hydroxymethyl Glutamic Acid and an Approach to the (2R)-Hydroxymethyl-Substituted Sphingofungins

  摘要：

  We have developed a short enantioselective synthesis of (2R)-hydroxymethyl glutamic acid (HMG) starting from Garner's aldehyde using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion as a method to construct the quaternary stereocenter. A variety of conditions were examined for the oxidative cleavage of the key cyclopentene intermediate and we found that RuCl3/NaIO4 led directly to the desired amino bis-acid product. We were also able to show that oxidative cleavage of the cyclopentene 1,5-CH insertion product could be used to produce the amino acid-containing skeleton of the sphingofungin family of natural products.

  DOI：

  10.1021/jo052408q
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基庚酰胺 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-n-hex-1-yl-2-(oct-7-en-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的α-烷氧羰基酰胺的催化不对称胺化：Mycestericin F和G的简洁对映选择性合成

  摘要：

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。

  DOI：

  10.1002/chem.201002874

文献信息

• Construction of Quaternary Carbon Stereocenter of α-Tertiary Amine through Remote C–H Functionalization of Tris Derivatives: Enantioselective Total Synthesis of Myriocin
  作者：Takashi Miyagawa、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01778

  日期：2019.7.19

  for the construction of the quaternary carbon stereocenter of α-tertiary amines. This strategy highlights a site-selective C–H functionalization involving an alkoxy-radical-triggered 1,5-hydrogen transfer (1,5-HAT) reaction of a conformationally fixed spiro-compound derived from trishydroxymethylaminomethane (Tris). The utilization of this strategy enabled an enantioselective total synthesis of myriocin

  我们描述了构建α-叔胺季碳立体中心的策略的发展。此策略突出显示了一个位点选择性C–H功能化，涉及衍生自三羟甲基氨基甲烷（Tris）的构象固定螺化合物的烷氧基自由基触发的1,5-氢转移（1,5-HAT）反应。该策略的利用使对霉素的对映选择性全合成成为可能，它是天然存在的鞘氨醇类似物，具有强大的免疫抑制活性。
• Catalytic Asymmetric Amination of N-Nonsubstituted α-Alkoxycarbonyl Amides: Concise Enantioselective Synthesis of Mycestericin F and G
  作者：Farouk Berhal、Sho Takechi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201002874

  日期：2011.2.7

  requisite functionalities of the polar heads of sphingosines with the appropriate stereochemical arrangement. The rapid asymmetric assembly of these functional groups allowed a concise enantioselective synthetic route to sphingosines to be established with a broad flexibility towards derivative synthesis. These studies have culminated in an efficient catalytic enantioselective total synthesis of immunosuppressive

  在试图探索三元不对称催化剂的含La的合成实用程序（NO 3）3 ⋅6H 2 O，酰胺类配体（[R ）- L1，和d -缬氨酸叔丁基酯H- d -Val-O吨卜，我们研究了官能化的N-未取代的α -烷氧基羰酰胺的催化，不对称胺化使用二-叔偶氮二羧酸丁酯作为亲电胺化试剂。高度官能化的环状N-未取代的α-烷氧基羰基酰胺可提供理想的胺化产物，其对映体过量高达96％，并具有适当的立体化学排列所需的鞘氨醇极性头官能团。这些官能团的快速不对称组装允许建立对鞘氨醇的简明的对映选择性合成途径，并且对衍生物合成具有广泛的灵活性。这些研究最终达到了免疫抑制真菌代谢物Mysestericin F（3a）和G（3b）的高效催化对映选择性全合成的目的。
• An Efficient Enantioselective Synthesis of (2<i>R</i>)-Hydroxymethyl Glutamic Acid and an Approach to the (2<i>R</i>)-Hydroxymethyl-Substituted Sphingofungins
  作者：Christopher J. Hayes、Daniel M. Bradley、Nicholas M. Thomson

  DOI：10.1021/jo052408q

  日期：2006.3.31

  We have developed a short enantioselective synthesis of (2R)-hydroxymethyl glutamic acid (HMG) starting from Garner's aldehyde using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion as a method to construct the quaternary stereocenter. A variety of conditions were examined for the oxidative cleavage of the key cyclopentene intermediate and we found that RuCl3/NaIO4 led directly to the desired amino bis-acid product. We were also able to show that oxidative cleavage of the cyclopentene 1,5-CH insertion product could be used to produce the amino acid-containing skeleton of the sphingofungin family of natural products.