methyl (E)-2-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzoate | 1255651-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-((E)-3-methoxyprop-1-enyl)benzoate；methyl 2-[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1255651-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZMOKXMLFJUWHCV-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzoate 在 C₁₈H₂₃IO₁₀ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-4-hydroxy-3-(methoxymethyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘 (III) 催化烯基苯甲酸酯的对映选择性氧化生成 4-Hydroxyisochroman-1-ones

  摘要：

  在这项研究中，邻-alk-1-enylbenzoates 与手性高价碘 (III) 试剂的对映选择性氧化内酯化产生具有高对映体纯度（约 90% ee）的 3-烷基-4-羟基异色满-1-酮。对映选择性氧化也在催化条件下进行，其中使用化学计量共氧化剂间氯过苯甲酸 (mCPBA) 将催化量 (10 mol%) 的手性碘芳烃原位氧化为高价碘物质。由手性高价碘 (III) 物质介导的催化氧化产生对映体控制的顺式产物，而底物与 mCPBA 的直接氧化作为背景氧化发生，产生外消旋反产物。在优化条件下，催化氧化内酯化导致高水平的对映选择性（约 90 % ee) 和改进的顺/反选择性（约 80 % 顺）。产物分布表明，手性碘芳烃预催化剂上的乳酸侧链在提高氧内酯化的对映选择性和催化效率方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300959
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 反-3-甲氧基-1-丙烯基硼酸频哪醇酯 在 potassium phosphate 、 XPhos Pd G2 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以99%的产率得到methyl (E)-2-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用亲核氟化物源进行对映选择性催化氟内酯化反应

  摘要：

  报道了通过手性芳基碘化物催化的氟内酯化反应对映选择性合成 4-氟异色满酮。该方法使用 HF-吡啶作为亲核氟化物源与过酸化学计量氧化剂，并以高对映和非对映选择性提供含有含氟立体中心的内酯。在这些内酯化反应中观察到的区域选择性与通过已建立的不对称亲电氟化方案获得的区域选择性是互补的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09499

文献信息

• Enantiodifferentiating endo-Selective Oxylactonization of ortho-Alk-1-enylbenzoate with a Lactate-Derived Aryl-λ3-Iodane
  作者：Morifumi Fujita、Yasushi Yoshida、Kazuyuki Miyata、Akihiro Wakisaka、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/anie.201003503

  日期：2010.9.17
• Enantioselective, Catalytic Fluorolactonization Reactions with a Nucleophilic Fluoride Source
  作者：Eric M. Woerly、Steven M. Banik、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b09499

  日期：2016.10.26

  fluoride source with a peracid stoichiometric oxidant and provides access to lactones containing fluorine-bearing stereogenic centers in high enantio- and diastereoselectivity. The regioselectivity observed in these lactonization reactions is complementary to that obtained with established asymmetric electrophilic fluorination protocols.

  报道了通过手性芳基碘化物催化的氟内酯化反应对映选择性合成 4-氟异色满酮。该方法使用 HF-吡啶作为亲核氟化物源与过酸化学计量氧化剂，并以高对映和非对映选择性提供含有含氟立体中心的内酯。在这些内酯化反应中观察到的区域选择性与通过已建立的不对称亲电氟化方案获得的区域选择性是互补的。
• Enantioselective Oxidation of Alkenylbenzoates Catalyzed by Chiral Hypervalent Iodine(III) To Yield 4-Hydroxyisochroman-1-ones
  作者：Mio Shimogaki、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/ejoc.201300959

  日期：2013.11

  oxylactonization of ortho-alk-1-enylbenzoates with chiral hypervalent iodine(III) reagents yielded 3-alkyl-4-hydroxyisochroman-1-ones with high enantiomeric purity (ca. 90 % ee). The enantioselective oxidation was also performed under catalytic conditions, in which a catalytic amount (10 mol-%) of a chiral iodoarene was oxidized to the hypervalent iodine species in situ using a stoichiometric co-oxidant

  在这项研究中，邻-alk-1-enylbenzoates 与手性高价碘 (III) 试剂的对映选择性氧化内酯化产生具有高对映体纯度（约 90% ee）的 3-烷基-4-羟基异色满-1-酮。对映选择性氧化也在催化条件下进行，其中使用化学计量共氧化剂间氯过苯甲酸 (mCPBA) 将催化量 (10 mol%) 的手性碘芳烃原位氧化为高价碘物质。由手性高价碘 (III) 物质介导的催化氧化产生对映体控制的顺式产物，而底物与 mCPBA 的直接氧化作为背景氧化发生，产生外消旋反产物。在优化条件下，催化氧化内酯化导致高水平的对映选择性（约 90 % ee) 和改进的顺/反选择性（约 80 % 顺）。产物分布表明，手性碘芳烃预催化剂上的乳酸侧链在提高氧内酯化的对映选择性和催化效率方面起着重要作用。