8β,9β-cedrene epoxide | 141662-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8β,9β-cedrene epoxide
• 英文别名: (1R,2R,5S,7R,8S,10R)-2,6,6,8-tetramethyl-9-oxatetracyclo[5.4.1.01,5.08,10]dodecane
• CAS: 141662-60-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HZRFVTRTTXBHSE-CLMGUBIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-雪松烯 在 氧气 、 联苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8β,9β-cedrene epoxide 、 环氧柏木烷
  参考文献：
  名称：

  α？-塞德林的新型多功能光敏氧化反应

  摘要：

  研究了三种类型的α-雪松烯（CED）的光敏氧合，包括：乙腈中玫瑰孟加拉（RB）致敏的αα-雪松烯的光氧合产生了一种主要的立体特异产物（cedr-8-exoen-9αα-ol ），其中双键迁移到相邻位置，该结果证明了单线态氧过程；9,10-二氰基蒽（DCA）敏化的光氧化作用导致cedr-8-en-10？β-ol的形成; 苄基（BZ）敏化的光环氧化反应提供了立体定向的8′α，9′α-雪松烯环氧化物，该反应包括自由基反应机理。

  DOI：

  10.2174/1570178611310030015

文献信息

• New mixtures having (4aR,5R,7aS,9R)-octahydro-2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4H-4a,9-methanoazuleno(5,6-d)-1,3-dioxole)(Ambrocenide®)
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20170114299A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates in particular to a mixture comprising or at least essentially consisting of compound of formula (Ia) and (beta,beta-(4aR,5R,7aS,9R)-octahydro-2,2,5,8,8,9a-hexamethyl-4H-4a,9-methanoazuleno(5,6-d)-1,3-dioxole) of the formula (Ib), wherein the weight ratio of the compound of the formula (Ia) to the compound of the formula (Ib) in the mixture is in the range from 90:10 to 99:1. The present invention further relates to a method for producing such a mixture, to new odorant and/or aroma substance compositions, and to the use of a mixture of the invention (a) for masking or diminishing the one or more unpleasant olfactory impressions of one or more unpleasantly smelling substances, and/or (b) for intensifying the one or more pleasant olfactory impressions of one or more pleasantly smelling substances.
• Novel and Versatile Photosensitized Oxygenation Reaction of α-Cedrene
  作者：Weiping Wu、Feng An、Zhengsong Geng、Ronghua Zhang、Zhiqin Jiang

  DOI：10.2174/1570178611310030015

  日期：2013.4.1

  Three types of photosensitized oxygenations of α-cedrene (CED) were investigated, including: rose bengal( RB)-sensitized photooxygenation of α-cedrene in acetonitrile produced one major stereospecific product (cedr-8- exoen-9α-ol), in which the double bond migrated to an adjacent position, this result demonstrated the singlet oxygen process; 9,10-dicyanoanthrathene (DCA) sensitized photooxygenation

  研究了三种类型的α-雪松烯（CED）的光敏氧合，包括：乙腈中玫瑰孟加拉（RB）致敏的αα-雪松烯的光氧合产生了一种主要的立体特异产物（cedr-8-exoen-9αα-ol ），其中双键迁移到相邻位置，该结果证明了单线态氧过程；9,10-二氰基蒽（DCA）敏化的光氧化作用导致cedr-8-en-10？β-ol的形成; 苄基（BZ）敏化的光环氧化反应提供了立体定向的8′α，9′α-雪松烯环氧化物，该反应包括自由基反应机理。