2-羟基-1,3,5-苯三甲醛 | 81502-74-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-1,3,5-苯三甲醛
• 英文名称: 2-hydroxybenzene-1,3,5-tricarbaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-1,3,5-benzenetricarbaldehyde；2-hydroxy-1,3,5-triformylbenzene；2,4,6-triformylphenol；TFP；HTA
• CAS: 81502-74-1
• 化学式: C₉H₆O₄
• mdl: MFCD01314207
• 分子量: 178.144
• InChiKey: HKAZHQGKWVMFHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  282.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  335nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912491000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储在惰性气体中，室温条件下。

制备方法与用途

2-羟基-1,3,5-苯三甲醛是一种醛类衍生物，可用作有机合成中的重要试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1,3,5-苯三甲醛 在 哌啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2,4,6-tris(3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-en-1-yl)phenyl) ethane-1,2-diylbis(methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  单触发AB6自消树枝状放大器。

  摘要：

  自消散的树枝状大分子是一类独特的分子，能够通过类似多米诺骨牌的片段发生特定的触发反应而分解。我们已经设计和合成了一种新型的AB（6）自消灭性树突状衔接子，该衔接子将单个切割事件放大为六个报告单元的释放。拆卸机制基于特定触发的裂解事件，然后消除环状脲衍生物和连续六个六次醌甲基化物消除。通过化学或酶促引发在有机和水性条件下都可将系统拆解。将各种报告分子和触发基团引入到树突状衔接子上，以获得具有增强的特性的传感器分子，用于诊断和成像。

  DOI：

  10.1002/chem.200700142
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 三氟乙酸 、 水 为溶剂， 生成 2-羟基-1,3,5-苯三甲醛
  参考文献：
  名称：

  Carbon dot-based superhydrophobic modification of a covalent organic framework for oil-in-water emulsion separation

  摘要：

  利用亲水性 COF 和碳点的自组装制造超疏水复合材料，用于油水分离。

  DOI：

  10.1039/d3cc02128a
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (E)-3-p-tolylbut-2-enoate 在 2-羟基-1,3,5-苯三甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-甲基苯基)丁-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种羟基芳香醛在光辅助催化不饱和有机物顺式异构化中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种羟基芳香醛在光辅助催化不饱和有机物顺式异构化中的应用，涉及异构化敏化剂技术领域，该应用中不饱和有机物至少包括一个碳碳双键。本发明还提供了一种包括羟基芳香醛的敏化剂，以及该敏化剂的使用方法。本发明首次将羟基芳香醛应用于光辅助催化异构化反应中，并且包括羟基芳香醛的敏化剂具有价格低廉、环境友好和反应效率高的优点。

  公开号：

  CN117304027A

文献信息

• Visible-light triggered selective reduction of nitroarenes to azo compounds catalysed by Ag@organic molecular cages
  作者：Gong-Jun Chen、Wen-Ling Xin、Jing-Si Wang、Jun-Yan Cheng、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c8cc10078k

  日期：——

  Herein, a new Ag nanoparticle (Ag NP) loaded organic molecular cage is reported. The obtained Ag@1 can act as a highly efficient heterogeneous catalyst for the selective reduction of nitroarenes to azo compounds under visible-light irradiation.

  在此，报道了新的负载有Ag纳米粒子（Ag NP）的有机分子笼。所获得的Ag @ 1可以用作高效多相催化剂，用于在可见光照射下将硝基芳烃选择性还原为偶氮化合物。
• A multifunctional triazine-based nanoporous polymer as a versatile organocatalyst for CO₂utilization and C–C bond formation
  作者：Ruchi Sharma、Ankushi Bansal、C. N. Ramachandran、Paritosh Mohanty

  DOI：10.1039/c9cc04975d

  日期：——

  Conversion of CO₂to cyclic carbonates, methanol and methane by using a nanoporous MNENP as a multifunctional metal-free organocatalyst.

  使用纳米多孔MNENP作为多功能无金属有机催化剂，将CO2转化为环状碳酸酯、甲醇和甲烷。
• A Convenient One-Step Synthesis of 2-Hydroxy-1,3,5-Benzenetricarbaldehyde
  作者：Andrew A. Anderson、Thomas Goetzen、Scott A. Shackelford、Stella Tsank

  DOI：10.1080/00397910008086933

  日期：2000.9

  Abstract The hexamethylenetetramine/trifluoroacetic acid system was demonstrated to be capable of introducing three aldehyde groups into the phenol molecule. Facile, one-step procedures were developed for the preparation of hitherto difficult to synthesize 2-hydroxy-1,3,5-benzenetricarbaldehyde starting from either phenol or 4-hydroxybenzaldehyde. New pKa measurements showed 2-hydroxy-1,3,5-benzenetricarbaldehyde

  摘要 六亚甲基四胺/三氟乙酸体系被证明能够将三个醛基引入苯酚分子中。开发了一种简便的一步法，用于从苯酚或 4-羟基苯甲醛开始制备迄今为止难以合成的 2-羟基-1,3,5-苯三甲醛。新的 pKa 测量表明 2-羟基-1,3,5-苯三甲醛是一种比以前报道的更强的酸。
• Construction of Pyridine-Based Chiral Ionic Covalent Organic Frameworks as a Heterogeneous Catalyst for Promoting Asymmetric Henry Reactions
  作者：Minghui Chen、Jiabin Zhang、Chenxi Liu、Hongrui Li、Hewei Yang、Yaqing Feng、Bao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00175

  日期：2021.3.5

  the reaction mixture and the recovery of the organic cationic ionic liquids (OCILs) catalysts still need to be addressed. Post modification of the pyridine unit in the covalent organic framework (COF) via the formation of pyridinium salts with the chiral bromoacetate led to the chiral ionic COF with OCIL “immobilized”, which was utilized as a heterogeneous catalyst for asymmetric Henry reactions with

  从反应混合物中分离产物和回收有机阳离子液体（OCIL）催化剂的困难仍然需要解决。通过与手性溴乙酸盐形成吡啶鎓盐，共价有机骨架（COF）中的吡啶单元进行后修饰，导致“固定化” OCIL的手性离子型COF被用作非均相亨利反应的多相催化剂，产率高和出色的立体选择性
• 一种长寿命室温磷光材料及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海微系统与信息技术研究所

  公开号：CN110437133B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种长寿命室温磷光材料及其制备方法和应用，通过在有机芳环结构中引入酚羟基，制备酚阴离子和胺阳离子形成的配合物，所制得的磷配合物溶液可在空气中直接用溶液旋涂或滴涂成膜从而得到处于高度无定型态而稳定性极佳的室温磷光材料，该方法操作简便高效。该薄膜态室温磷光材料，实现了可接触空气而无需额外保护的长寿命室温磷光性能，磷光寿命长达0.14s。另外，由于兼具优良的气体通透性与空气中的磷光高稳定性，该长寿命室温磷光材料在传感、催化等领域具有很好的应用价值。