methyl (2Z,4E)-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienoate | 628281-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-5-tributylstannylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 628281-34-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Sn
• 分子量: 401.177
• InChiKey: UQFLORIYKKDFTK-DLFIUFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 139.66h， 生成 disorazole A₁
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DISORAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS POTENT ANTICANCER AGENTS
  [FR] SYNTHÈSE DE DISORAZOLES ET DE LEURS ANALOGUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS

  摘要：

  在一个方面，本公开提供了公式的disorazole类似物：公式（I），其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本公开披露的化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本公开披露的化合物的方法。此外，还提供了具有细胞靶向基团的药物共轭物。

  公开号：

  WO2018237178A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2Z,4E)-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Disorazoles A1 和 B1 的全合成及 Disorazole B1 的全结构解析

  摘要：

  本文描述了天然存在的抗肿瘤剂二恶唑 A1 和 B1 的首次全合成以及后者的完整结构分配。这些合成是通过采用所需构建块的对映选择性构建的收敛策略实现的，包括新型 Sharpless 环氧化/含锡烷底物的酶动力学拆分，选择性地导致环氧乙烯基锡烷的两种对映体形式，以及一系列偶联反应，包括 Wittig 反应、Suzuki 偶联、Stille 偶联、Yamaguchi 酯化和 Yamaguchi 大环内酯化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09843

文献信息

• Synthesis of the C1−C13 Tetraenoate Subunit of the Chivosazoles
  作者：Ian Paterson、S. B. Jennifer Kan、Lisa J. Gibson

  DOI：10.1021/ol101630p

  日期：2010.8.20

  Using a combination of asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol and Stifle cross-coupling reactions, an advanced polyene fragment of the chivosazoles was prepared in a highly stereocontrolled manner. This key C1-C13 pentaene subunit, featuring the conjugated (2E,4Z,6E,8Z)-tetraenoate motif and anti-configured C10 and C11 stereocenters of the chivosazoles, terminates in a (Z)-vinyl bromide for the planned cross-coupling to a northern hemisphere fragment.
• Total Synthesis of (+)-Sorangicin A
  作者：Amos B. Smith、Shuzhi Dong、Jehrod B. Brenneman、Richard J. Fox

  DOI：10.1021/ja906115a

  日期：2009.9.2

  The final synthetic challenges associated with (+)-sorangicin A have been overcome, thus leading to the first total synthesis of this complex macrolide antibiotic. Highlights of the highly convergent synthesis include two Julia-Kocienski olefinations to unite three advanced fragments with high E-stereoselectivity. Critical to the final-stage success was the use of a carefully defined Stille coupling and a Mukaiyama macrolactonization as well as Lewis and protic acid-promoted deprotections carefully designed to suppress E/Z isomerization and/or destruction of the delicate (Z,Z,E)-trienoate linkage.
• [EN] SYNTHESIS OF DISORAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS POTENT ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DISORAZOLES ET DE LEURS ANALOGUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2018237178A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the present disclosure provides disorazole analogs of the formula: Formula (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了公式的disorazole类似物：公式（I），其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本公开披露的化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本公开披露的化合物的方法。此外，还提供了具有细胞靶向基团的药物共轭物。
• Total Syntheses of Disorazoles A₁ and B₁ and Full Structural Elucidation of Disorazole B₁
  作者：K. C. Nicolaou、Gabriel Bellavance、Marek Buchman、Kiran Kumar Pulukuri

  DOI：10.1021/jacs.7b09843

  日期：2017.11.8

  constructions of the required building blocks, including a novel Sharpless epoxidation/enzymatic kinetic resolution of stannane-containing substrates that led selectively to both enantiomeric forms of an epoxy vinyl stannane, and a series of coupling reactions, including a Wittig reaction, a Suzuki coupling, a Stille coupling, a Yamaguchi esterification and a Yamaguchi macrolactonization.

  本文描述了天然存在的抗肿瘤剂二恶唑 A1 和 B1 的首次全合成以及后者的完整结构分配。这些合成是通过采用所需构建块的对映选择性构建的收敛策略实现的，包括新型 Sharpless 环氧化/含锡烷底物的酶动力学拆分，选择性地导致环氧乙烯基锡烷的两种对映体形式，以及一系列偶联反应，包括 Wittig 反应、Suzuki 偶联、Stille 偶联、Yamaguchi 酯化和 Yamaguchi 大环内酯化。