O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine allyl ester | 1309355-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-3-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1309355-88-1
• 化学式: C₄₈H₄₉NO₉
• 分子量: 783.918
• InChiKey: AXCKAVSYUIAQQF-LNZKEREESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 diphenylcyclopropenone 、 四丁基碘化铵 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以8.308%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤化物对环丙烯阳离子促进脱氧糖基化的影响：使用 3,3-二溴-1,2-二苯基环丙烯促进剂的高α-选择性糖基化

  摘要：

  3,3-二溴环丙烯和 TBAI 的混合物通过使用脱氧糖半缩醛供体促进高度 α 选择性糖基化反应（高达 >20:1）。该反应提供了一种方便的方法，用于从储存稳定的起始材料原位生成高反应性糖基供体。武装和解除武装的糖都会发生反应，选择性与供体糖的构型无关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200907

文献信息

• Halide Effects on Cyclopropenium Cation Promoted Glycosylation with Deoxy Sugars: Highly α-Selective Glycosylations Using a 3,3-Dibromo-1,2-diphenylcyclopropene Promoter
  作者：Jason M. Nogueira、John Paul Issa、An-Hsiang Adam Chu、Jordan A. Sisel、Ryan S. Schum、Clay S. Bennett

  DOI：10.1002/ejoc.201200907

  日期：2012.9

  A mixture of 3,3-dibromocyclopropene and TBAI promotes highly α-selective glycosylation reactions (up to >20:1) by using deoxy sugar hemiacetal donors. The reaction provides a convenient method for generating highly reactive glycosyl donors in situ from shelf-stable starting materials. Both armed and disarmed sugars undergo the reaction, and selectivity is independent of the configuration of the donor

  3,3-二溴环丙烯和 TBAI 的混合物通过使用脱氧糖半缩醛供体促进高度 α 选择性糖基化反应（高达 >20:1）。该反应提供了一种方便的方法，用于从储存稳定的起始材料原位生成高反应性糖基供体。武装和解除武装的糖都会发生反应，选择性与供体糖的构型无关。