2,5-dihydro-3-[6-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 174402-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dihydro-3-[6-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: tert-butyl 3-[1-methyl-2,5-dioxo-4-(6-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)pyrrol-3-yl]-6-phenylmethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 174402-45-0
• 化学式: C₄₀H₃₅N₃O₆
• 分子量: 653.734
• InChiKey: QXPLPYGVKBPXRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  844.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-3-[6-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(6-Benzyloxy-1H-indol-3-yl)-4-[6-benzyloxy-1-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基修饰的NB-506类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  在葡萄糖基团上修饰的新吲哚并咔唑化合物NB-506（1）产生了β-D-吡喃葡萄糖苷J-107,088（2），该化合物具有强大的抗癌活性。发现β-D-核呋喃糖苷J-109,534（3）在抑制拓扑异构酶I方面的效力是J-107,088的6倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00004-4
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,5-dihydro-3-[6-benzyloxy-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-4-(6-benzyloxy-1H-indol-3-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡咯并咔唑的实用合成

  摘要：

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00372-9

文献信息

• Synthesis of Dissymmetric Indolocarbazole Glycosides Using the Mitsunobu Reaction at the Glycosylation Step
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Satoru Ito、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00286-x

  日期：1997.4

  A novel method for the synthesis of N-glycosylated dissymmetric indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazole derivatives was developed by applying the Mitsunobu reaction to the N-glycosylation reaction of substituted indole substrates. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Processes for the preparation of indolopyrrolocarbazole derivatives
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1264836B1

  公开（公告）日：2004-12-01
• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues modified at the glucose group
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hiroshi Kawamoto、Masato Nakano、Teruki Honma、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00004-4

  日期：2000.3

  A new indolocarbazole compound, NB-506 (1), modified at the glucose group yielded a beta-D-glucopyranoside, J-107,088 (2), which showed potent anticancer activity. A beta-D-ribofuranoside, J-109,534 (3), was found to be 6 times more potent than J-107,088 at inhibiting topoisomerase I.

  在葡萄糖基团上修饰的新吲哚并咔唑化合物NB-506（1）产生了β-D-吡喃葡萄糖苷J-107,088（2），该化合物具有强大的抗癌活性。发现β-D-核呋喃糖苷J-109,534（3）在抑制拓扑异构酶I方面的效力是J-107,088的6倍。
• Practical synthesis of indolopyrrolocarbazoles
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00372-9

  日期：1996.6

  method for the synthesis of an indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole ring system is described. The method involves two key processes: a coupling reaction between indole and substituted methylmaleimide portions using lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) as a base, and the oxidative cyclization of bisindolylmaleimide with palladium (II) chloride. We applied this method to the synthesis of arcyriaflavin

  描述了一种合成吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑环系统的实用方法。该方法涉及两个关键过程：使用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）作为碱的吲哚和取代的甲基马来酰亚胺部分之间的偶联反应，以及双氯化萘（bisindolylmaleimide）与氯化钯（II）的氧化环化反应。我们将这种方法应用于合成arcyriaflavin B（5），C（6）和D（7）。