(3-hexyl-2,4-dimethoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 1402209-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hexyl-2,4-dimethoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (3-hexyl-2,4-dimethoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 1402209-01-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: MERULSKPIKLAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hexyl-2,4-dimethoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 3’,4’,5-trichloro-7-hexyl-6-hydroxy-1’-methyl-1’H-spiro[1-benzofuran-2,2’-pyrrole]-3,5’-dione
  参考文献：
  名称：

  Armeniaspiroles, a new class of antibacterials: antibacterial activities and total synthesis of 5-chloro-Armeniaspirole A

  摘要：

  Armeniaspiroles, a novel class of natural products isolated from Streptomyces armeniacus, are characterized by a novel spiro[4.4]non-8-ene scaffold. Various derivatives of Armeniaspiroles could be obtained by halogenation, alkylation, addition/elimination or reductions. A total synthesis of the 5-chloro analog of Armeniaspirole A has been accomplished in a linear six-step sequence. 5-Chloro-Armeniaspirole A exhibits good activity against a range of multidrug-resistant, Gram-positive bacterial pathogens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.107
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-hexyl-2,4-dimethoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Armeniaspirol analogues with more potent Gram-positive antibiotic activity show enhanced inhibition of the ATP-dependent proteases ClpXP and ClpYQ

  摘要：

  必须开发具有根本新机制的抗生素，例如针对ATP依赖性蛋白酶ClpXP和ClpYQ的armeniaspirols，以应对抗微生物耐药性。

  DOI：

  10.1039/d1md00355k

文献信息

• Synthesis of a Constitutional Isomer of Armeniaspirol A, Pseudoarmeniaspirol A, via Lewis Acid-Mediated Rearrangement
  作者：Michael G. Darnowski、Taylor D. Lanosky、André R. Paquette、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02331

  日期：2022.11.18

  spirocyclic N,O-ketal in an α,β-dichloro-α,β-unsaturated lactam scaffold that has proved challenging to synthesize. Herein, we characterize the oxidative chlorination of pyrrole-2-carboxylate derivatives that rapidly generates this scaffold. The scope of this oxidation was extended to a series of esters and amides. Pyrrole-2-ketones could not be converted into the lactam due to an oxidative fragmentation

  天然产物 armeniaspirol 在 α,β-二氯-α,β-不饱和内酰胺支架中具有独特的螺环 N,O-缩酮，已证明其合成具有挑战性。在此，我们描述了快速生成该支架的吡咯-2-羧酸衍生物的氧化氯化作用。这种氧化的范围扩展到一系列酯和酰胺。由于氧化裂解，吡咯-2-酮无法转化为内酰胺。该结果出乎意料，因为氯-亚美尼亚螺醇是通过吡咯-2-酮的氧化氯化合成的。对这种成功氧化的检查表明，由于邻近游离苯酚的分子内捕获，防止了碎片化，因此可以访问所需的支架。使用甲基N的产品-methyl pyrrole -2-carboxylate oxidation 7b，我们试图获得天然产物armeniaspirol 2；然而，意外的路易斯酸介导的重排导致了结构异构体 pseudoarmeniaspirol A 1的形成。合成了一小组拟亚美尼亚螺醇类似物，并评估了抗生素活性、对亚美尼亚螺醇、ClpXP 和 ClpYQ
• Armeniaspiroles, a new class of antibacterials: antibacterial activities and total synthesis of 5-chloro-Armeniaspirole A
  作者：Cédric Couturier、Armin Bauer、Astrid Rey、Cosima Schroif-Dufour、Mark Broenstrup

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.107

  日期：2012.10

  Armeniaspiroles, a novel class of natural products isolated from Streptomyces armeniacus, are characterized by a novel spiro[4.4]non-8-ene scaffold. Various derivatives of Armeniaspiroles could be obtained by halogenation, alkylation, addition/elimination or reductions. A total synthesis of the 5-chloro analog of Armeniaspirole A has been accomplished in a linear six-step sequence. 5-Chloro-Armeniaspirole A exhibits good activity against a range of multidrug-resistant, Gram-positive bacterial pathogens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Armeniaspirol analogues with more potent Gram-positive antibiotic activity show enhanced inhibition of the ATP-dependent proteases ClpXP and ClpYQ
  作者：Michael G. Darnowski、Taylor D. Lanosky、Puneet Labana、Jordan T. Brazeau-Henrie、Nicholas D. Calvert、Mark H. Dornan、Claudia Natola、André R. Paquette、Adam J. Shuhendler、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1039/d1md00355k

  日期：——

  Antibiotics with fundamentally new mechanisms of action such as the armeniaspirols, which target the ATP-dependent proteases ClpXP and ClpYQ, must be developed to combat antimicrobial resistance.

  必须开发具有根本新机制的抗生素，例如针对ATP依赖性蛋白酶ClpXP和ClpYQ的armeniaspirols，以应对抗微生物耐药性。
• Armeniaspirols inhibit the AAA+ proteases ClpXP and ClpYQ leading to cell division arrest in Gram-positive bacteria
  作者：Puneet Labana、Mark H. Dornan、Matthew Lafrenière、Tomasz L. Czarny、Eric D. Brown、John P. Pezacki、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1016/j.chembiol.2021.07.001

  日期：2021.12